5-氨基水杨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基水杨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯;美沙拉嗪甲酯;美沙拉嗪杂质25;美沙拉秦杂质25 |
| 英文名称 | METHYL 5-AMINOSALICYLATE |
| 英文同义词 | 5-amino-2-hydroxy-benzoicacimethylester;5-aminomethylsalicylicacid;5-amino-salicylicacimethylester;METHYL 5-AMINOSALICYLATE;METHYL 5-AMINO-2-HYDROXYBENZOATE;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER;5-AMINO SALICYLIC ACID METHYL ESTER;5-Aminomethylsalicylate |
| CAS号 | 42753-75-3 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料;Aromatic Esters;pharmacetical;C8 to C9;Carbonyl Compounds;Esters;amine|alcohol|carboxylic ester |
| Mol文件 | 42753-75-3.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基水杨酸甲酯 性质
| 熔点 | 95-99 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 319.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.305±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 10.02±0.18(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至棕色油状 |
| InChI | 1S/C8H9NO3/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4,10H,9H2,1H3 |
| InChIKey | MXUHMQZOATZRIK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1cc(N)ccc1O |
| CAS 数据库 | 42753-75-3(CAS DataBase Reference) |
67-56-1
89-57-6
42753-75-3
在装有回流冷凝器、滴液漏斗、温度计套管和机械搅拌器的5升四口烧瓶中，加入甲醇（3500 mL）和5-氨基水杨酸（500 g，3.26 mol），开启搅拌。控制反应温度在35-40℃范围内，缓慢滴加亚硫酰氯（600 mL，8.16 mol），滴加时间约2小时。滴加完毕后，将反应混合物加热回流15-16小时，期间反应混合物逐渐转变为棕色稀浆。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，直至5-氨基水杨酸的残留量低于1.0%（基于TLC分析）。随后，进行如下后处理：首先在常压下蒸馏除去约2000 mL甲醇，然后在减压（200-250 mmHg）下将剩余甲醇与水进行共沸蒸馏（3×1000 mL），得到浆状物。将该浆状物倒入水（3500 mL）中，先用25%（w/v）NaOH溶液（750 mL）调节pH至5.0，再用20%（w/v）Na2CO3溶液（300 mL）调节pH至7.0-7.5。过滤析出的5-氨基水杨酸甲酯固体，并用水（2×1000 mL）洗涤。将滤饼在65℃、减压（250 mmHg）条件下干燥至恒重，得到产物490 g，收率90%。熔点：93-95℃。参考文献：EP 0291159。1H-NMR（CDCl3）数据：δ 3.92 ppm（3H，s，Ar-COOCH3）；6.85 ppm（2H，m，Ar-H）；7.16 ppm（1H，d，J=2.73 Hz，Ar-H）。质谱数据：m/z 167（M+），135，107，79。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 15, p. 5873 - 5881
[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 16, p. 6152 - 6157
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 13, p. 2055 - 2058
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 189 - 192
[5] Patent: US2004/132982, 2004, A1. Location in patent: Page 4
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | VO1683100 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2922500090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW024275375304 | 5-氨基水杨酸甲酯 Methyl 5-amino-2-hydroxybenzoate | 42753-75-3 | 10g | 239元 |
| 2025/12/22 | XW024275375303 | 5-氨基水杨酸甲酯 Methyl 5-amino-2-hydroxybenzoate | 42753-75-3 | 5g | 121元 |