2-氨基-5-羟基嘧啶

2-氨基-5-羟基嘧啶

中文名称2-氨基-5-羟基嘧啶
中文同义词2-羟基-5-氨基嘧啶;2-氨基嘧啶-5-醇;2-羟基-5-氨基嘧啶 1G;2-氨基-5-羟基嘧啶;2-氨基嘧啶-5-酚;2-Amino-5-hydroxypyrimidine 98,淡黄色粉末;化合物 2-Aminopyrimidin-5-ol
英文名称2-Amino-5-hydroxypyrimidine
英文同义词2-Amido-5-hydroxyprimidine;2-Aminopyrimidin-5-ol, 5-Hydroxypyrimidin-2-amine;2-AMino-5-hydroxypyriMidi...;2-Amino-pyrimidin-5-ol;5-Pyrimidinol, 2-amino- (9CI);2-Amino-5-pyrimidinol;2-Amino-5-hydroxypyrimidine;5-Pyrimidinol, 2-amino-
CAS号143489-45-6
分子式C4H5N3O
分子量111.1
EINECS号
相关类别杂环系列;嘧啶;嘧啶类;通用试剂;医药中间体;杂环砌块;有机化学;Heterocycle-Pyrimidine series;PYRIMIDINE;Heterocyclic Series;Pyrimidines;Heterocyclic Compounds;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Nucleotides
Mol文件143489-45-6.mol
结构式2-氨基-5-羟基嘧啶 结构式

2-氨基-5-羟基嘧啶 性质

熔点>170°C (dec.)
沸点393.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
酸度系数(pKa)3.95±0.23(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色至黄色
CAS 数据库143489-45-6(CAS DataBase Reference)

2-氨基-5-羟基嘧啶 用途与合成方法

2-氨基-5-羟基嘧啶可用作有机中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。2-Aminopyrimidin-5-ol 是一种内源性代谢产物。
生产方法 
2-氨基-5-甲氧基嘧啶

13418-77-4

2-氨基-5-羟基嘧啶

143489-45-6

在氩气保护下,将三溴化硼(2.6 mL,50 mmol)缓慢滴加至含有5-甲氧基-2-氨基嘧啶(1.25 g,10 mmol)的苯溶液(60 mL)中。反应混合物在回流条件下搅拌6小时。反应完成后,将混合物在室温下静置过夜。随后,通过旋转蒸发仪除去溶剂,残余物用冰冷的去离子水(10 mL)小心处理。使用6N盐酸调节溶液pH至6-7,随后用乙酸乙酯进行萃取。有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后过滤。滤液经浓缩得到黄色固体,该固体通过柱层析(洗脱剂比例为20:1的二氯甲烷与甲醇)纯化,得到840 mg(产率75%)的白色固体2-氨基嘧啶-5-醇。产物结构通过1H-NMR和电子轰击质谱(EI-MS)进行确认。1H NMR(DMSO-d6)δ 8.90(s, 1H),7.86(s, 2H),5.91(s, 2H);EI-MS(m/z)111(M+)。

参考文献:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 27, # 3, p. 207 - 217

[2] Patent: US2009/105269, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 3, p. 1117 - 1127

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-36-36/37/39
危险等级IRRITANT
海关编码25010019

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15HY-W0183392-氨基-5-羟基嘧啶
2-Aminopyrimidin-5-ol
143489-45-6100mg454元
2026/09/15HY-W0183392-氨基-5-羟基嘧啶
2-Aminopyrimidin-5-ol
143489-45-610 mM * 1 mL in DMSO499元

2-氨基-5-羟基嘧啶 上下游产品信息

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