4-羟基喹啉-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 4-羟基喹啉-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基喹啉-3-甲酸;4-羟基喹啉-3-羧酸;4-羟基-3-喹啉羧酸;依伐卡托杂质8(犬尿喹酸杂质4) |
| 英文名称 | 4-Hydroxyquinoline-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | AKOS BBS-00000364;IFLAB-BB F2124-0013;4-hydroxyquinolinone-3-carboxylic acid;3-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-;NSC 4344;4-Hydroxyquinoline-3-carboxylic acid 97%;4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID ISO 9001：2015 REACH;Ivacaftor impurities8（Kynurenic Acid Impurity 4） |
| CAS号 | 34785-11-0 |
| 分子式 | C10H7NO3 |
| 分子量 | 189.17 |
| EINECS号 | 694-656-0 |
| 相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;医药中间体;菲啰啉 喹啉 异喹啉;Acids and Derivatives;Heterocycles |
| Mol文件 | 34785-11-0.mol |
| 结构式 |  |
4-羟基喹啉-3-甲酸 性质
| 熔点 | 268-273°C |
|---|---|
| 沸点 | 384.7±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.480 |
| 储存条件 | 2-8°C, stored under nitrogen |
| 酸度系数(pKa) | 0.81±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H7NO3/c12-9-6-3-1-2-4-8(6)11-5-7(9)10(13)14/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14) |
| InChIKey | ILNJBIQQAIIMEY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=CC=2)C(O)=C(C(O)=O)C=1 |
26892-90-0
34785-11-0
以4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯为原料合成4-羟基喹啉-3-甲酸的一般步骤如下：将4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯（1.2 g，5.5 mmol）溶于20 mL乙醇中，随后加入0.1 g/mL的氢氧化钠水溶液（6.6 mL，16.5 mmol）。在回流条件下反应3小时。反应完成后，将反应液冷却至20℃，用4 mol/L的盐酸调节pH至4，此时有固体析出。减压蒸馏回收约10 mL溶剂乙醇后，过滤收集固体。用乙醇和水的混合液（2 mL×2次）洗涤固体，最后干燥，得到0.96 g 4-羟基喹啉-3-甲酸，产率为92%，产物为灰白色固体。
参考文献：
[1] Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2000, vol. 344, p. 163 - 168
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1995, vol. 31, # 2, p. 167 - 175
[3] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1995, # 2, p. 195 - 203
[4] Patent: CN106187887, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0048; 0049; 0050; 0051; 0052; 0053
[5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1264