1-环丙基-1,3-丁二酮 基本信息
| 中文名称 | 1-环丙基-1,3-丁二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-环丙基-1,3-丁二酮;环丙甲酰丙酮;环丙甲酰丙醇;1-环丙基丁烷-1,3-二酮;环丙甲酰丙醇(CAS号:21573-10-4) |
| 英文名称 | 1-Cyclopropyl-1,3-butanedione |
| 英文同义词 | ACETOACETYL CYCLOPROPANE;1-CYCLOPROPYL-1,3-BUTANEDIONE;1-Cyclopropyl-1,3-butandione;1-cyclopropyl-1,3-butanedione(SALTDATA: FREE);1-Cyclopropylbutane-1,3-dione;1,3-Butanedione, 1-cyclopropyl-;Cyclopropionylacetone;1-Cyclopropyl-1 |
| CAS号 | 21573-10-4 |
| 分子式 | C7H10O2 |
| 分子量 | 126.15 |
| EINECS号 | 696-044-9 |
| 相关类别 | 其它含氧化合物 |
| Mol文件 | 21573-10-4.mol |
| 结构式 |  |
1-环丙基-1,3-丁二酮 性质
| 沸点 | 68-70 °C(Press: 12 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.100±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.20(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色 |
| InChIKey | KLCGMDWRXACELA-UHFFFAOYSA-N |
765-43-5
141-78-6
21573-10-4
1. 将氢化钠（60%油中分散体，0.95g，23.8mmol）用戊烷洗涤数次，然后在氮气保护下悬浮于18ml无水四氢呋喃中。 2. 向上述悬浮液中加入乙酸乙酯（2.3ml，23.5mmol）和2滴乙醇。 3. 在搅拌下，逐滴加入溶于5ml无水四氢呋喃中的环丙甲基酮（1.0g，11.9mmol）溶液，同时用冰浴控制反应温度低于20℃。 4. 加入18-冠-6（63mg，0.25mmol）后，将反应混合物在40℃下搅拌4小时。 5. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂，残余物在乙醚和水之间分配。 6. 分离水相，用乙醚洗涤。 7. 用2N盐酸将水溶液酸化至pH 2。 8. 酸化后的水溶液用乙醚萃取三次，合并有机相。 9. 有机相用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压蒸发，得到环丙基-1,3-丁二酮（0.7g，5.5mmol，产率47%）。 10. 产物经分析显示纯度为100%，并通过1H NMR和UPLC/MS确认结构。
参考文献：
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2009, vol. 52, # 10, p. 435 - 442
[2] Patent: CN108840791, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030-0031; 0033-0038; 0040-0044; 0046-0050; 0052
[3] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167
[4] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 685,688
[5] Patent: EP2548863, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0179