孕诺酮
| 中文名称 | 孕诺酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 孕诺酮;去甲孕酮;17Α-羟基-19-去甲-孕甾-4-烯-3,20-二酮;17Α-羟基-19-去甲-孕甾-4-烯-3,20-二酮 |
| 英文名称 | Gestonorone |
| 英文同义词 | GESTONORONE;19-NOR-4-PREGNEN-17-OL-3,20-DIONE;17-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione;17ALPHA-HYDROXY-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE;17a-hydroxy-19-norprogesterone;17-alpha-hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione;GESTONORONE BASE:17ALPHA-HYDROXY-19-NORPREGN-4-EN-3,20-DIONE;19-Nor-4-pregene-17-ol-3,20-dione |
| CAS号 | 2137-18-0 |
| 分子式 | C20H28O3 |
| 分子量 | 316.43 |
| EINECS号 | 218-378-2 |
| 相关类别 | 有机中间体;Steroids |
| Mol文件 | 2137-18-0.mol |
| 结构式 |  |
孕诺酮 性质
| 熔点 | 222-224°C |
|---|---|
| 沸点 | 484.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17 |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.03±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| CAS 数据库 | 2137-18-0(CAS DataBase Reference) |
17(α)-17-乙酰基-17-羟基-雌甾-4-烯-3-酮(以下称为：孕诺酮) 是具有孕激素 活性的活性成分(例如，己酸孕诺酮和醋酸诺美孕酮)的合成中的重要的中间体。将(17α)-3-甲氧基-17-[(三甲基甲硅烷基)-氧基]-雌甾-2，5(10)- 二烯-17-甲 腈在600ml甲基叔丁基醚的溶液在搅拌下冷却至-40℃，然后 以保持低于-30℃的温度这样 的速率，加入80ml的N，N，N′，N′-四甲基乙 二胺和180ml甲基锂溶液(3M，在二乙氧基甲烷 中)，将该反应混合物 在该温度下搅拌1小时，然后倒入通过强力冷却而冷却到-15～(-10) ℃ 的1000ml的4N盐酸溶液中，将反应混合物在20-25℃下搅拌16小时， 然后通过加入约 800ml的3M乙酸钠而将溶液的pH调节至4～5。蒸馏除 去挥发性有机成分，将残留物在20～ 25℃下搅拌1小时，过滤出沉淀的粗产物，将其混悬于5×500ml水中，用100ml冷的甲醇洗涤，并在真空烘箱中干燥。收量：32.42g(67.1％)，纯度(HPLC)：89.66％
在惰性气氛下，在60℃下将32.42g粗产物加入到97ml甲醇中，在得到透明溶液后，将所得混合物冷却到20-25℃。用2～3分钟将16.2ml 水加入到搅拌的浆液中，然后将其 冷却到至0-5℃。搅拌1小时后，过滤出晶体，混悬于11.2ml水和67.1ml甲醇的混合物中，然 后在真空烘 箱中干燥。收量：25.67g(79.2％)，纯度(HPLC)：98.47％
化学性质
白色或类白色结晶性粉末。熔点200-206℃。