嘧啶
中文名称 | 嘧啶 |
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中文同义词 | 嘧啶碱;嘧啶,99%;嘧啶(阴凉);间(二)氮苯,间二嗪;嘧啶 500G;嘧啶;间(二)氮苯;间二嗪 |
英文名称 | Pyrimidine |
英文同义词 | AKOS BBS-00006251;Pyrimidine,99%;2-Methylthiopyrimidine ,97%;2,4-Dideoxyuracil;PyriMidine, 99% 5GR;Pyrimidine ,98%;pyriMidine radical cation;pyrimidine analogue |
CAS号 | 289-95-2 |
分子式 | C4H4N2 |
分子量 | 80.09 |
EINECS号 | 206-026-0 |
相关类别 | 嘧啶类;医药中间体;杂环砌块;嘧啶;通用试剂;化工中间体;Nucleic acids;Halides;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;化工原料;染料中间体;合成中间体;PYRIMIDINE;APIs & Intermediate;Boronic ester;Organoborons;Organohalides;Halogenated;Building Blocks |
Mol文件 | 289-95-2.mol |
结构式 | ![]() |
嘧啶 性质
熔点 | 19-22 °C (lit.) |
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沸点 | 123-124 °C (lit.) |
密度 | 1.016 g/mL at 25 °C (lit.) |
折射率 | n |
闪点 | 88 °F |
储存条件 | Flammables area |
溶解度 | 可溶于水 |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | 1.23(at 20℃) |
颜色 | 透明无色至橙色 |
水溶解性 | soluble |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 14,7987 |
BRN | 103894 |
稳定性 | 稳定,但对空气敏感和吸湿。与酸、酰氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳不相容。易燃。 |
CAS 数据库 | 289-95-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 1,3-Diazine(289-95-2) |
EPA化学物质信息 | Pyrimidine (289-95-2) |
嘧啶亦称“间二氮杂苯”,是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物,与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20~22℃。沸点123~124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚,有弱碱性,可与酸形成盐,其碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难,只有在5-位可以发生溴化反应,不能发生硝化与磺化反应,但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化,再以氢碘酸还原而得。
核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物,是核酸中的重要碱基,在生物体内起着重要的作用。

在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶,在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶,在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基,例如:

磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物,是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%~0.3%的核酸干物质,在糖化时,受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物,其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞,构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶,核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶,就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成,这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说,麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.1,以丙二醛和甲酰胺为原料,在加热情况下反应,可制得嘧啶。
2,可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。

3,用锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。
4,乙酰乙酸乙酯与脒反应,可制得嘧啶。

核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物,是核酸中的重要碱基,在生物体内起着重要的作用。

在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶,在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶,在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基,例如:
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。
以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
嘧啶是一种杂环有机分子,存在于许多药物和天然衍生化合物中。用于合成和发现抗病毒药物,如在艾滋病毒和HSV的情况下。也用于合成抑制15-脂氧合酶释放白三烯的强效抑制剂。嘧啶本身无直接用途,其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。
嘧啶广泛用作医药原料,用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶;农药原料,如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等;染料原料,如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好,作为反应染料,已引起人们的注意。
氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物,是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%~0.3%的核酸干物质,在糖化时,受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物,其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞,构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶,核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶,就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成,这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说,麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.1,以丙二醛和甲酰胺为原料,在加热情况下反应,可制得嘧啶。
2,可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。

3,用锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。
4,乙酰乙酸乙酯与脒反应,可制得嘧啶。
化学性质
无色结晶或液体。用途
用作医药中间体、感光剂的原料等安全信息
危险类别码 | 10 |
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安全说明 | 23-24/25-16 |
危险品运输编号 | UN 1993 3/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UV6263000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 3 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29335990 |
提供商 | 语言 |
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