嘧啶

嘧啶

中文名称嘧啶
中文同义词嘧啶碱;嘧啶,99%;嘧啶(阴凉);间(二)氮苯,间二嗪;嘧啶 500G;嘧啶;间(二)氮苯;间二嗪
英文名称Pyrimidine
英文同义词AKOS BBS-00006251;Pyrimidine,99%;2-Methylthiopyrimidine ,97%;2,4-Dideoxyuracil;PyriMidine, 99% 5GR;Pyrimidine ,98%;pyriMidine radical cation;pyrimidine analogue
CAS号289-95-2
分子式C4H4N2
分子量80.09
EINECS号206-026-0
相关类别嘧啶类;医药中间体;杂环砌块;嘧啶;通用试剂;化工中间体;化工原料;染料中间体;APIs & Intermediate;Boronic ester;Organoborons;Organohalides;Halogenated;Building Blocks;Nucleic acids;Halides;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;合成中间体;PYRIMIDINE
Mol文件289-95-2.mol
结构式嘧啶 结构式

嘧啶 性质

熔点19-22 °C (lit.)
沸点123-124 °C (lit.)
密度1.016 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.504(lit.)
闪点88 °F
储存条件Flammables area
溶解度可溶于水
形态液体
酸度系数(pKa)1.23(at 20℃)
颜色透明无色至橙色
水溶解性soluble
敏感性Hygroscopic
Merck14,7987
BRN103894
稳定性稳定,但对空气敏感和吸湿。与酸、酰氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳不相容。易燃。
CAS 数据库289-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,3-Diazine(289-95-2)
EPA化学物质信息Pyrimidine (289-95-2)

嘧啶 用途与合成方法

嘧啶亦称“间二氮杂苯”,是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物,与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20~22℃。沸点123~124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚,有弱碱性,可与酸形成盐,其碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难,只有在5-位可以发生溴化反应,不能发生硝化与磺化反应,但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化,再以氢碘酸还原而得。
核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物,是核酸中的重要碱基,在生物体内起着重要的作用。
核酸中重要的嘧啶衍生物:尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶
在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶,在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶,在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基,例如:
二氢尿嘧啶、硫脲嘧啶、5-甲基胞嘧啶
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。
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嘧啶是一种杂环有机分子,存在于许多药物和天然衍生化合物中。用于合成和发现抗病毒药物,如在艾滋病毒和HSV的情况下。也用于合成抑制15-脂氧合酶释放白三烯的强效抑制剂。嘧啶本身无直接用途,其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。
嘧啶广泛用作医药原料,用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶;农药原料,如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等;染料原料,如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好,作为反应染料,已引起人们的注意。

嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一,由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶,其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基,胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250~280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸,嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物,可致嘧啶碱代谢紊乱,引起乳清酸尿症。氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP),抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS),阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸,干扰DNA的合成,导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强,因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物,使药物的活性代谢物与酶结合更紧,故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好,尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物,对增殖细胞各期均有杀伤作用,对S期最敏感,并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全,且药物易在肝代谢灭活,静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。
氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物,是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%~0.3%的核酸干物质,在糖化时,受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物,其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞,构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶,核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶,就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成,这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说,麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.1,以丙二醛和甲酰胺为原料,在加热情况下反应,可制得嘧啶。
2,可由2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得。
2,4-二氯嘧啶经催化氢解制得嘧啶
3,用锌粉还原2,4,6-三氯嘧啶,可制得嘧啶。
4,乙酰乙酸乙酯与脒反应,可制得嘧啶。
乙酰乙酸乙酯与脒反应制备嘧啶
化学性质 
无色结晶或液体。
用途 
用作医药中间体、感光剂的原料等

安全信息

危险类别码10
安全说明23-24/25-16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号UV6263000
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29335990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y0519嘧啶
Pyrimidine
289-95-21g200元
2024/01/25HY-Y0519Pyrimidine10 mM * 1 mLin DMSO220元

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