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尿嘧啶

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    扬州聚和昌科技有限公司

    2021/11/27
  • 尿嘧啶 询价

    上海拓径新材料科技股份有限公司

    2021/11/25
尿嘧啶 更多供应商
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产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
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纯度:99% 包装信息:25kg/
尿嘧啶专题
尿嘧啶的合成和用途
尿嘧啶(如图1)是常见且天然存在的嘧啶衍生物。最早发现于1900年,由酵母核素(nuclein,即为核酸)水解分离而得,可存在于牛的胸腺和脾脏、腓鱼的精液和小麦芽中。尿嘧啶为平面、不饱和的化合物,可吸收光线。
2021/10/18 11:14:27
尿嘧啶与胸腺嘧啶的区别
尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸中发现的三种嘧啶中的两种。 尿嘧啶仅存在于RNA中,胸腺嘧啶仅存在于DNA中 。 这可以认为是尿嘧啶和胸腺嘧啶的主要区别 。
2021/8/6 15:52:42
尿嘧啶行业市场发展现状如何?
尿嘧啶是核糖核酸又叫RNA所特有的一种碱基。是与核糖核苷酸又叫DNA当中的胸腺嘧啶所相对应的。主要作用是在DNA的转录过程当中,DNA细胞核内被解旋酶处理,在与游离的碱基对配对形成单链RNA成为信使RNA,发挥核苷酸的遗传功能,在此过程当中有配对原则,
2020/12/9 17:33:30
尿嘧啶生产厂家及价格列表
尿嘧啶_扬州聚和昌科技有限公司
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2021/11/27 16:21:40
尿嘧啶_武汉普世达生物科技有限公司
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2021/11/27 16:12:45
尿嘧啶
天然产物合成有机碱氟尿嘧啶 MSDS 用途与合成方法 尿嘧啶价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称:尿嘧啶
中文同义词:尿嘧啶;灭胞素;杀枯定;杀胞素;叶枯散;2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;尿嘧啶/2,4-二羟基嘧啶/2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮/由雪/2,6-二羟基/1,3-二氮杂苯;2,4-二羟基嘧啶 25G
英文名称:Uracil
英文同义词:COATED SAFETY BOTTLE 2,5LWITHOUT CAP ISO;ALUMINIUM CAN WITH HANDLE AND STOPPER;Uracyl;2,6-Dihydroxypyrimidine;2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone;4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone;Hybar X;hybarx
CAS号:66-22-8
分子式:C4H4N2O2
分子量:112.09
EINECS号:200-621-9
相关类别:核苷酸;核酸及其衍生物;嘧啶类;化工中间体;植物激素及核酸类;医药原料;嘧啶;生化试剂;医药中间体;标准品;核苷酸类;各种化学试剂;基因组学和分子诊断;杂环类;有机酸;核苷,核苷酸,寡核苷酸;生化试剂-植物激素及核酸类;有机化工原料;PYRIMIDINE;中药对照品;对照品;其他生化试剂;中间体;植物提取物;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;合成材料中间体;核苷类;其他原料;对照品-中药对照品;生物碱;标准品 -中药标准品;助剂中间体;农药;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;有机无机化工;化工原料;氨基酸类;化工中间体;新材料;Heterocyclic Compounds;Pyrimidines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nutritional Supplements;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Nutrition Research;Panax ginseng;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Heterocycle-Pyrimidine series;ketone
Mol文件:66-22-8.mol
尿嘧啶
尿嘧啶 性质
熔点 >300 °C (lit.)
沸点 209.98°C (rough estimate)
密度 1.4421 (rough estimate)
折射率 1.4610 (estimate)
储存条件 2-8°C
形态Crystalline Powder
酸度系数(pKa)9.45(at 25℃)
颜色White to slightly yellow
水溶解性 SOLUBLE IN HOT WATER
Merck 14,9850
BRN 606623
稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Uracil(66-22-8)
EPA化学物质信息Uracil (66-22-8)
尿嘧啶 用途与合成方法
天然产物尿嘧啶是常见且天然存在的嘧啶衍生物。最早发现于1900年,由酵母核素(nuclein,即为核酸)水解分离而得,可存在于牛的胸腺和脾脏、腓鱼的精液和小麦芽中。尿嘧啶为平面、不饱和的化合物,可吸收光线。
合成

尿嘧啶有许多实用的实验室合成法。最简单的合成法就是把水与胞嘧啶混合,可以产生尿嘧啶与氨。

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

合成尿嘧啶最普遍的方法就是顺丁烯二酸与尿素,在发烟硫酸中进行缩合反应。

C4H4O4 + CH4N2O → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

有机碱尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
尿嘧啶存在互变异构现象:
尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
氟尿嘧啶氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。
根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。
化学性质 白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。
用途 用于生化研究。
用途 用于合成药物
用途 用作医药中间体,也用于有机合成
生产方法 由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。
安全信息
危险品标志 Xi
安全说明 22-24/25
WGK Germany 2
RTECS号YQ8650000
TSCA Yes
海关编码 29335990
MSDS信息
提供商语言
Uracil 英文
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尿嘧啶 价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07U0013尿嘧啶
Uracil
66-22-825G185元
2021/09/07U0013尿嘧啶
Uracil
66-22-8100g465元
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