5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
| 中文名称 | 5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 |
| 英文名称 | 4-c]pyridine |
| 英文同义词 | 1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine, 5-bromo-3-iodo-;5-broMo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine |
| CAS号 | 1357947-08-0 |
| 分子式 | C6H3BrIN3 |
| 分子量 | 323.92 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1357947-08-0.mol |
| 结构式 | ![5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 结构式](CAS/20150408/GIF/1357947-08-0.gif) |
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 性质
| 沸点 | 458.7±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.559±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 7.72±0.40(Predicted) |
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶可用作有机合成中间体和医药中间体，用于实验室研发过程和化工生产过程中。
步骤一、5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制备
向6-溴-4-甲基吡啶-3-胺(7.76g,0.0415mol)在乙酸(412.8mL,7.260mol)中的溶 液中加入亚硝酸钠(2.87g,0.0416mol)的4.0ml水溶液(Bioorg.Med.Chem.15(2007)2441- 2452)。将反应混合物搅拌15分钟并使其在室温(rt)静置2天(d)。将反应混合物浓缩并用 EtOAc稀释，然后用NaHCO3和盐水洗涤。将有机层以Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过色谱(DCM/ MeOH,以5%MeOH洗脱)将粗品纯化，得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(79.1%产率)。
步骤二、5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制备
将在DMF(1.2L)中的包含5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(168.0g,848.4mmol)和NIS (286.3g,1.27mol)的溶液在室温搅拌。将反应混合物倾入水中然后过滤。将固体用水和5% Na2S2O5洗涤。将粗产物在高真空下干燥过夜，得到5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶。