3-溴吡唑
| 中文名称 | 3-溴吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-2H-吡唑;5-溴-1H-吡唑;1H-吡唑,3-溴-;3-溴吡唑;3 - 溴-1H -吡唑;3-溴-1氢-吡唑;3-H溴吡唑;4-(2'-羟乙基)-2-吲哚酮 |
| 英文名称 | 3-Bromo-1H-pyrazole |
| 英文同义词 | 1H-PYRAZOLE, 3-BROMO-;1H-Pyrazole,3-bromo-(9CI);MFCD13189492;3-Bromo-1H-Pyrazole(WX900043);3-Bromopyrazole 97%;3-Bromopyrazole/3-broMo-1H-pyrazole;3-bromo-2H-pyrazole;3-BROMO-PYRAZOLE |
| CAS号 | 14521-80-3 |
| 分子式 | C3H3BrN2 |
| 分子量 | 146.97 |
| EINECS号 | 687-430-8 |
| 相关类别 | 合成;精细化工原料;HALIDE |
| Mol文件 | 14521-80-3.mol |
| 结构式 |  |
3-溴吡唑 性质
| 熔点 | 60-65°C |
|---|---|
| 沸点 | 70-72 °C(Press: 0.1 Torr) |
| 密度 | 1.904±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 形态 | 晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.88±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色-淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C3H3BrN2/c4-3-1-2-5-6-3/h1-2H,(H,5,6) |
| InChIKey | XHZWFUVEKDDQPF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=CC(Br)=N1 |
| CAS 数据库 | 14521-80-3 |
3-溴吡唑是合成Rynaxypyr(C325380)的有用中间体;一种具有强效和选择性的利阿诺定受体激活剂的杀虫邻氨基二胺。
500011-84-7
14521-80-3
以1-(二甲基氨基磺酰基)-3-溴吡唑为原料合成3-溴吡唑的一般步骤：将步骤B中获得的3-溴-N,N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺（5.83g）与三氟乙酸（9.0mL）混合，于室温下搅拌反应2小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯，随后用饱和碳酸氢钠水溶液中和反应液，并用饱和氯化钠水溶液洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）进行纯化，最终得到目标化合物3-溴吡唑（2.92g）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ6.37（1H，d，J=2.4Hz），7.57（1H，d，J=2.4Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/68669, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 24
[2] Patent: WO2003/106427, 2003, A2. Location in patent: Page 18
[3] Patent: WO2004/11447, 2004, A2. Location in patent: Page 42-43
[4] Patent: EP2818473, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0583
[5] Patent: US9113630, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 41; 42
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 1 |
| 海关编码 | 2933119000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW145218033 | 3-溴吡唑 3-bromopyrazole;3-bromo-1h-pyrazole | 14521-80-3 | 5G | 120元 |
| 2025/05/22 | XW145218032 | 3-溴吡唑 3-bromopyrazole;3-bromo-1h-pyrazole | 14521-80-3 | 1G | 35元 |