右旋烯丙菊酯

清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。
富右旋反式菊酸的制备 采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。


富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。
以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。农药高毒口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤可燃; 燃烧产生刺激烟雾通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放干粉、泡沫、砂土