2-溴-9,9'-螺二芴
| 中文名称 | 2-溴-9,9'-螺二芴 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-9,9'-螺二芴;2-溴-9,9'-螺环芴;2-溴-9,9'-螺二[9H-芴];2-溴螺环芴;2-溴-9;2-溴-9,9-螺双[9H-芴];2-溴-9,9'-螺二芴 50G;2-溴-9,9'-螺二芴 2-BROMO-9,9'-SPIROBIFLUORENE |
| 英文名称 | 2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] |
| 英文同义词 | 9,9′-Spirobi[9H-fluorene],2′-bromo;2-BROMO-9,9''-SPIROBIFLUOROENE;2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene];2-Bromo-9,9'-spirobi;2-BroMo-9,9'-spirobiflu;2-BroMo-9,9'-spirobifluoren;2- broMospirofluorene;2-DibroMo-9,9'-spirobifluorene |
| CAS号 | 171408-76-7 |
| 分子式 | C25H15Br |
| 分子量 | 395.29 |
| EINECS号 | 605-609-0 |
| 相关类别 | 芴类衍生物;有机砌块;OLED中间体;有机化工;医药中间体;光电材料;通用试剂;Fluorene Derivatives;芴衍生物;Fluorene Series;芳烃;OLED materials,pharm chemical,electronic;Pyridines;芴化合物;有机化学;材料中间体;中间体-有机中间体;化工原料;OLED中间体-芴类 |
| Mol文件 | 171408-76-7.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-9,9'-螺二芴 性质
| 熔点 | 182.0 to 186.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 517.2±29.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.52±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0-0.001Pa at 20-50℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C25H15Br/c26-16-13-14-20-19-9-3-6-12-23(19)25(24(20)15-16)21-10-4-1-7-17(21)18-8-2-5-11-22(18)25/h1-15H |
| InChIKey | ONCCVJKFWKAZAE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C3=C(C=CC=C3)C3=C1C=CC=C3)C1=C(C=CC=C1)C1=C2C=C(Br)C=C1 |
| LogP | 6.5 at 25℃ and pH6 |
2-溴-9,9'-螺二芴可作为医药中间体，亦是合成光电材料的重要中间体，可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。
![9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-bromo-9H-fluoren-9-ol](/CAS/20180703/GIF/236389-20-1.gif)
236389-20-1
171408-76-7
2.4.1 2-溴-9,9'-螺二芴的合成 在配备温度探针的250 mL三颈烧瓶中，于氮气保护下加入THF（80 mL）和2-溴联苯（9.2 g，40.0 mmol），并安装顶置式搅拌器。将反应体系冷却至-78℃，随后通过注射泵在1小时内缓慢滴加n-BuLi（2.4 M的己烷溶液，20.0 mL）。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌1.5小时。然后，加入2-溴-9-芴酮（10.8 g，45.0 mmol）的THF（100 mL）溶液。移除冰浴，使反应混合物缓慢升温至室温，并通过加入饱和NaHCO3水溶液（200 mL）淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物，有机相用无水Na2SO4干燥，随后减压浓缩溶剂，得到黄色粉末状粗产物。 将上述粗产物转移至100 mL三颈烧瓶中，溶于乙酸（40 mL），加入催化量的浓盐酸水溶液（5 mol%，12 N）。将反应混合物回流12小时。冷却至室温后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/正己烷）纯化，得到白色粉末状目标产物2-溴-9,9'-螺二芴（11.3 g，28.8 mmol，收率70%）[36,37]。 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.83-7.77 (m, 3H), 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 7.37-7.30 (m, 3H), 7.11-7.06 (m, 3H), 6.84 (s, 1H), 6.72-6.69 (d, J = 7.5 Hz, 3H). MS (ESI): m/z 434.0 [M + K]+.
参考文献：
[1] Patent: EP2343277, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 44-45
[2] Patent: KR101555155, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0073; 0077
[3] Patent: KR2015/102734, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0159-0164
[4] Patent: WO2004/96783, 2004, A1. Location in patent: Page 88
[5] Patent: WO2005/121064, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32-34
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29039990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW0217140876704 | 2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 2-Bromospirobifluorene | 171408-76-7 | 5g | 37元 |
| 2026/10/20 | XW0217140876703 | 2-溴-9,9'-螺二[9H-芴] 2-Bromospirobifluorene | 171408-76-7 | 25g | 174元 |