嘧啶肟草醚

嘧啶肟草醚

中文名称嘧啶肟草醚
中文同义词6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮;6-双(4;嘧啶肟草醚;O-(2,6-双(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮;嘧啶草醚;O-[2,6-双(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲酰基二苯甲酮肟;PYRIBENZOXIM@100 ΜG/ML IN ACETONITRILE;甲醇中嘧啶肟草醚溶液,100ΜG/ML
英文名称Pyribenzoxim
英文同义词pyribenzoxim;Pyanchor;O-(2,6-Bis(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoyl)oxime benzophenone;benzophenone-O-[2,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) oxy] benzoyl oxime;LGC 40863;Benzophenone O-[2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2- pyrimidyl)oxy]benzoyl]oxime;PyribenzoxiM(Pyanchor);Benzophenone O-(2,6-bis((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy)benzoyl) oxime
CAS号168088-61-7
分子式C32H27N5O8
分子量609.59
EINECS号605-503-4
相关类别杂环砌块;除草剂;农药;有机杂环类除草剂;嘧啶;医药原料;原料药;分析试剂-标准品;化学原料
Mol文件168088-61-7.mol
结构式嘧啶肟草醚 结构式

嘧啶肟草醚 性质

熔点129 °C
沸点810.8±75.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(略微加热)、甲醇(略微加热)
形态固体
酸度系数(pKa)-0.02±0.30(Predicted)
颜色白色至类白色

嘧啶肟草醚 用途与合成方法

对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。对染色体无致畸作用,Ames试验为阴性。对水蚤LC50>100mg/L(48h),水藻EC50>100mg/L(96h)。
化学性质 
纯品为白色固体。m.p.128~130℃,蒸气压<7.4×10-6Pa。在25℃时水中溶解度为3.5mg/L。田间半衰期为7d。
用途 
新颖的肟酯类化合物,广谱选择性芽后除草剂。作用机制与磺酰脲类及咪唑呆酮类除草剂相似,均属乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。对水稻、普通小麦、结缕草具有选择性超高效芽后除草活性,无芽前除草活性,用于防除稗草、大穗看麦娘、辣蓼等各种禾本科杂草和阔叶杂划效果卓著,对水稻、普通小麦安全。药剂除草速度较慢,施药后能抑制杂草生长,但须在2周后枯死。药剂用药适度较宽,对稗草1.5~6.5叶期均有效。在2.5~3.5叶期,以10g/hm2剂量即可达100%防除;3.5~4.5叶期增加到20g/hm2剂量即可达100%防除。
生产方法 
将2,6-二羟基苯甲酸(1)酰化得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸(2)。 随后,经亚硫酰氯活化并与二苯甲酮肟(3)在低温下酯化,产物在碳酸钾存在下以DMF为溶剂,与4,6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反应即得最终产物嘧啶肟草醚。
操作方法:称取2,6-二羟基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol),加热至80℃搅拌反应3h。将反应物倾入冰水中放置6h,过滤,自然干燥即得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固体(2)2.1g。不经纯化,将上述白色固体(2)溶于5mL二氯甲烷中,于0℃下滴加1.5mL亚硫酰氯(2.0mmol)二氯甲烷(5mL)溶液,室温下反应2h,蒸出产物。将所得产物溶于二氯甲烷(5mL)中,于-20℃滴加二苯甲酮肟2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液,并于-20℃反应4h。将反应物倾入水中,用乙醚萃取,再用碳酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,脱溶后用硅胶柱色谱分离提纯得产品(4)2.7g。
接着,将4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(5)2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物(4)2.0g(4.8mmol)和碳酸钾1.0g (7.2mmol)的DMF (5mL)的混合物中,加热至80℃,反应15h。反应混合物用水(10mL)稀释,乙醚萃取,碳酸钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。脱溶,再用硅胶柱色谱分离提纯得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128~130℃。

安全信息

MSDS信息

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