氯哌噻吨

氯哌噻吨 基本信息

中文名称氯哌噻吨
中文同义词4-[3-(2-氯-9H-噻吨-9-亚基)丙基]-1-哌嗪乙醇;氯噻吨,珠氯噻吨,ZUCLOPENTHIXOL,Α-CLOPENTHIXOL,AY-62021,N-746,CIATYL,SORDENAC,SORDINOL,CISORDINOL,CLOPIXOL;氯哌噻吨;ZUCLOPENTHIXOL (CLOPENTHIXOL) (MIXTURE OF Z AND E ISOMERS);ZUCLOPENTHIXOL (CIS+TRANS)
英文名称clopenthixol
英文同义词2-(4-(3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)propyl)piperazin-1-yl)ethanol;clopenthixol;CHLORPENTHIXOL;4-[3-(2-Chloro-9H-thioxanthen-9-ylidene)propyl]-1-piperazineethanol;AY-62021;N-746;Neo-ciatyl;NSC-64087
CAS号982-24-1
分子式C22H25ClN2OS
分子量400.96
EINECS号213-566-0
相关类别精神病治疗药;药物;中枢神经系统用药
Mol文件982-24-1.mol
结构式氯哌噻吨 结构式

氯哌噻吨 性质

沸点577.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)pKa 6.69 (Uncertain)

氯哌噻吨 用途与合成方法

化学性质 
无色浆状物。易溶于甲醇,难溶于乙醚。
cis(Z)-构型:[53772-83-1]。结晶,熔点84-85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride):C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。从乙醇结晶,熔点250~260℃(分解)。极易溶于水,难溶于醇,几不溶于其它有机溶剂。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg):111静脉注射。
cis(Z)-二盐酸盐:[58045-23-1]。结晶,熔点250~260℃(分解)。急性毒性LD50雄小鼠(mg/kg):105静脉注射。
用途 
为氯哌噻吨的顺式异构体。用于老年性痴呆所致的不安和精神错乱、急慢性精神分裂症、躁狂以及极端兴奋性愚钝者的兴奋状态。
生产方法 
2-氯硫杂蒽酮(I)和烯丙基溴化镁在乙醚中反应,得到2-氯-9-烯丙基硫杂蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中,加入360g三乙胺,再在低于-10℃下缓慢加人150g氯化亚砜在500ml乙醚中的溶液。反应结束后,加入冰水,分出乙醚层,干燥后浓缩至剩油状物。将其溶于哌嗪,在100℃加热反应,得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇,加入5g环氧乙烷,在室温反应,得到氯哌噻吨。盐酸酸化可得二盐酸氯哌噻吨。
上述反应得到的氯哌噻吨,为消旋体。其分离如下进行:因反式体的溶解度较小,先结晶除去。然后加入苯甲酰氯,和顺式反应成酯,再结晶析出,水解即得纯的顺式体。

安全信息

MSDS信息

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