氯哌噻吨
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- CAS号:
- 982-24-1
- 英文名:
- clopenthixol
- 英文别名:
- N-746;AY-62021;Sordinol;NSC-64087;Neo-ciatyl;Aids115500;Aids-115500;clopenthixol;CHLORPENTHIXOL;clopenthixol USP/EP/BP
- 中文名:
- 氯哌噻吨
- 中文别名:
- 氯哌噻吨;ZUCLOPENTHIXOL (CIS+TRANS);4-[3-(2-氯-9H-噻吨-9-亚基)丙基]-1-哌嗪乙醇;ZUCLOPENTHIXOL (CLOPENTHIXOL) (MIXTURE OF Z AND E ISOMERS);氯噻吨,珠氯噻吨,ZUCLOPENTHIXOL,Α-CLOPENTHIXOL,AY-62021,N-746,CIATYL,SORDENAC,SORDINOL,CISORDINOL,CLOPIXOL
- CBNumber:
- CB6924052
- 分子式:
- C22H25ClN2OS
- 分子量:
- 400.96
- MOL File:
- 982-24-1.mol
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氯哌噻吨化学性质
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沸点:
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577.4±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C
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酸度系数(pKa):
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pKa 6.69 (Uncertain)
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氯哌噻吨性质、用途与生产工艺
化学性质
无色浆状物。易溶于甲醇,难溶于乙醚。
cis(Z)-构型:[53772-83-1]。结晶,熔点84-85℃。
二盐酸氯哌噻吨(Clopenthixol Dihydrochloride):C22H25C1N2OS?2HCl。[633-59-0]。从乙醇结晶,熔点250~260℃(分解)。极易溶于水,难溶于醇,几不溶于其它有机溶剂。急性毒性LD
50雄小鼠(mg/kg):111静脉注射。
cis(Z)-二盐酸盐:[58045-23-1]。结晶,熔点250~260℃(分解)。急性毒性LD
50雄小鼠(mg/kg):105静脉注射。
用途
为氯哌噻吨的顺式异构体。用于老年性痴呆所致的不安和精神错乱、急慢性精神分裂症、躁狂以及极端兴奋性愚钝者的兴奋状态。
生产方法
2-氯硫杂蒽酮(I)和烯丙基溴化镁在乙醚中反应,得到2-氯-9-烯丙基硫杂蒽-9-醇(Ⅱ)。288g化合物(1I)溶于干燥乙醚中,加入360g三乙胺,再在低于-10℃下缓慢加人150g氯化亚砜在500ml乙醚中的溶液。反应结束后,加入冰水,分出乙醚层,干燥后浓缩至剩油状物。将其溶于哌嗪,在100℃加热反应,得到化合物(Ⅲ)。35g化合物(Ⅲ)溶于200ml甲醇,加入5g环氧乙烷,在室温反应,得到氯哌噻吨。盐酸酸化可得二盐酸氯哌噻吨。
上述反应得到的氯哌噻吨,为消旋体。其分离如下进行:因反式体的溶解度较小,先结晶除去。然后加入苯甲酰氯,和顺式反应成酯,再结晶析出,水解即得纯的顺式体。
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