7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉
| 中文名称 | 7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉;5-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)异恶唑 5-甲基;伯舒替尼杂质24;博舒替尼杂质29;博舒替尼杂质31;7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基喹啉-3-甲腈 |
| 英文名称 | 7-(3-Chloro-propoxy)-4-(2,4-dichloro-5-methoxy-phenylamino)-6-methoxy-quinoline-3-carbonitrile |
| 英文同义词 | 7-(3-chloropropoxy)-4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile;Bosutinib intermediate;Bosutinib Impurity 24;3-Quinolinecarbonitrile, 7-(3-chloropropoxy)-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-6-methoxy-;Bosutinib Impurity 31;7-(3-CHLORO-PROPOXY)-4-(2,4-DICHLORO-5-METHOXY-PHENYLAMINO)-6-METHOXY-QUINOLINE-3-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH;1-Chloro-1-desmethylpiperazinyl-bosutinib;7-(3-Chloropropoxy)-4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-6-... |
| CAS号 | 380844-49-5 |
| 分子式 | C21H18Cl3N3O3 |
| 分子量 | 466.74 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 伯舒替尼;中间体;抗癌类;杂质对照品 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 | ![7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉 结构式](StructureFile/ChemBookStructure22/GIF/CB71010926.gif) |
7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉 性质
| 熔点 | 183-186℃ |
|---|---|
| 沸点 | 585.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.71±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C21H18Cl3N3O3/c1-28-18-9-17(14(23)7-15(18)24)27-21-12(10-25)11-26-16-8-20(30-5-3-4-22)19(29-2)6-13(16)21/h6-9,11H,3-5H2,1-2H3,(H,26,27) |
| InChIKey | GASHKCRNJZBFBE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC(OC)=C(OCCCCl)C=2)C(NC2=CC(OC)=C(Cl)C=C2Cl)=C(C#N)C=1 |
7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉是伯舒替尼中间体。伯舒替尼是由美国惠氏制药公司(Wyeth Pharmaceuticals)研发的伯舒替尼(bosutinib)于 2010年9月经欧盟批准作为“孤儿药”用于治疗慢性髓性白血病(CML)。
98446-49-2
214470-68-5
![7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉](/StructureFile/ChemBookStructure22/GIF/CB71010926.gif)
380844-49-5
以4-氯-7-(3-氯丙氧基)-6-甲氧基喹啉-3-腈（31.2g，0.10mol）、2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（21.1g，0.11mol）和吡啶盐酸盐（12.8g，0.11mol）为原料，在2-甲氧基乙醇（150g）中混合。将反应混合物加热至120℃，并维持此温度反应3小时。反应完成后，将悬浮液冷却至室温。在持续搅拌下，将反应混合物缓慢倒入水（600g）中。过滤收集生成的固体产物，并用水（2×40g）洗涤。随后，将产物在50℃下干燥，得到7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉（35.9g，产率77%），为灰白色固体。产物结构经1H NMR、13C NMR和质谱（ESI）确认。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ: 2.28（m，J = 6.0Hz，2H），3.82（t，J = 6.0Hz，2H），3.87（s，3H），3.97（s，3H），4.30（t，J = 6.0Hz，2H），7.35（s，1H），7.37（s，1H），7.75（s，1H），7.85（s，1H），8.43（s，1H），9.63（s，1H）。13C NMR（100MHz，DMSO-d6）δ: 31.9, 42.1, 56.7, 57.3, 65.8, 86.9, 102.4, 110.0, 113.1, 114.0, 117.4, 120.9, 123.6, 130.3, 136.7, 146.2, 149.8, 149.9, 151.3, 152.9, 154.5。质谱（ESI）m/z: 468.0 [M + H]+。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2014, vol. 89, # 12, p. 2806 - 2813
[2] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3133 - 3138
[3] Patent: CN103848785, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0087; 0088
[4] Molecules, 2010, vol. 15, # 6, p. 4261 - 4266
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 23, p. 3965 - 3977
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-B0334AS | 7-(3-氯丙氧基)-4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨基]-6-甲氧基-3-氰基喹啉 Sulbactam-d5 sodium | 380844-49-5 | 500 μg | 16380元 |