2-碘-3-溴苯酚
| 中文名称 | 2-碘-3-溴苯酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-碘-3-溴苯酚;3-溴-2-碘苯酚 |
| 英文名称 | 3-Bromo-2-iodophenol |
| 英文同义词 | Phenol, 3-bromo-2-iodo-;3-Bromo-2-iodopheno;2-iodine-3-bromophenol;3-Bromo-2-iodophenol |
| CAS号 | 855836-52-1 |
| 分子式 | C6H4BrIO |
| 分子量 | 298.9 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 855836-52-1.mol |
| 结构式 |  |
2-碘-3-溴苯酚 性质
| 熔点 | 85℃ |
|---|---|
| 沸点 | 243.9±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.369±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 类似块状的结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.55±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色（淡淡的奶油色和桃色） |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrIO/c7-4-2-1-3-5(9)6(4)8/h1-3,9H |
| InChIKey | WJJYPSTVJBRTGK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=CC(Br)=C1I |
863870-79-5
855836-52-1
以3-溴-2-碘苯基二乙基氨基甲酸酯（3; 3.96 g, 10 mmol）为原料，合成2-碘-3-溴苯酚的一般步骤如下：向3-溴-2-碘苯基二乙基氨基甲酸酯的乙醇（EtOH, 100 mL）溶液中分两次加入粉末状氢氧化钠（NaOH, 4.0 g, 100 mmol）。将反应混合物加热至回流状态，维持24小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温（r.t.），并用2M盐酸（HCl）水溶液淬灭反应。水层用乙酸乙酯（EtOAc, 3×30 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（brine）洗涤，并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。随后，在减压下蒸发去除溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用石油醚（PE）/乙酸乙酯（EtOAc）（8:1）作为洗脱剂，得到目标产物2-碘-3-溴苯酚，为白色固体；产量：2.66 g（收率89%）；熔点：85-87℃。化合物4的光谱数据（1H NMR和13C NMR）与文献报道一致。1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ= 7.20（dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H）, 7.12（t, J = 8.1 Hz, 1H）, 6.92（dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H）, 5.54（br s, 1H）。13C NMR（400 MHz, CDCl3）δ= 156.6, 130.8, 129.6, 125.0, 113.3, 94.4。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 16, p. 6548 - 6551
[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 16, p. 3726 - 3730
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 14, p. 5113 - 5118
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 17, p. 3860 - 3864
[5] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3416 - 3437
安全信息
| 海关编码 | 2908190090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0285583652105 | 3-溴-2-碘苯酚 | 855836-52-1 | 10G | 1909元 |
| 2026/09/15 | XW0285583652104 | 3-溴-2-碘苯酚 | 855836-52-1 | 5G | 1162元 |