4-Boc-1-哌嗪乙酸
中文名称 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸 |
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中文同义词 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸;4-羧甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯;4-BOC-哌嗪乙酸;1-BOC-4-羧甲基哌嗪;BOC-4-羧甲基哌嗪;4-BOC-1-哌嗪乙酸(CAS号:156478-71-6);2-(4-(叔丁氧基羰基)哌嗪-1-基)乙酸;PERFEMIKER]4-BOC-1-哌嗪乙酸,95% |
英文名称 | 4-Boc-1-piperazineacetic acid |
英文同义词 | BOC-4-CARBOXYMETHYLPIPERAZINE;1-BOC-4-CARBOXYMETHYL PIPERAZINE;4-[(1,1-DIMETHYLETHOXY)CARBONYL]-1-PIPERAZINEACETIC ACID;[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]acetic acid dihydrate;[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]aceticacid2H2O;2-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-PIPERAZIN-4-YL)-ACETIC ACID 2-HYDRATE;2-(1-Boc-piperazin-4-yl)-acetic acid dihydrate;2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)acetic acid |
CAS号 | 156478-71-6 |
分子式 | C11H20N2O4 |
分子量 | 244.29 |
EINECS号 | |
相关类别 | 氮杂环;哌啶;杂环;中间体;哌嗪;合成;piperazines |
Mol文件 | 156478-71-6.mol |
结构式 |
4-Boc-1-哌嗪乙酸 性质
沸点 | 365.5±37.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.174 |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 2.40±0.10(Predicted) |
4-Boc-1-哌嗪乙酸是一种有机中间体。
4-Boc-1-哌嗪乙酸可由哌嗪-1-羧酸叔丁酯为原料先制备4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯,然后水解酯基得到4-Boc-1-哌嗪乙酸。
4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
在室温、惰性气氛下,向搅拌的哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2g,10.7mmol)的DMF(14mL)溶液中加入碳酸钾(3.71g,26.8mmol)和溴乙酸乙酯(1.2mL,10.8mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16h。在消耗原料后(通过TLC监测),将反应混合物用水(50mL)稀释并用EtOAc(2×50mL)萃取。将合并的有机萃取液用无水Na2SO4干燥并减压浓缩,得到作为黄色油状物的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g,10.29mmol,95%)。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ4.12-4.00(m,2H),3.30(s,4H),3.23(s,2H),2.45(t,J=4.6Hz,4H),1.39(s,9H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
4-Boc-1-哌嗪乙酸
在0℃下,向搅拌的4-(2-乙氧基-2-氧代乙基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(2.8g,10.29mmol)的THF∶MeOH∶水(3∶1∶1,30mL)的混合物的溶液中加入氢氧化锂(1.29g,30.8mmol)。将反应混合物逐渐温热至室温并搅拌3h。在消耗原料后(通过TLC监测),将挥发物减压浓缩。然后用5%柠檬酸溶液将残余物酸化至pH4至pH5并用EtOAc(2×100mL)萃取。将合并的有机萃取物用无水Na2SO4干燥并减压浓缩,得到作为黄色油状物的4-Boc-1-哌嗪乙酸(200mg,粗品),其可用于下一步而无需进一步纯化。LC-MS:在1.06RT下,m/z 245.1[M-H]+(纯度71.81%)。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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WGK Germany | 3 |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 2933599590 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | Y10301 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸,97% 1-Boc-4-carboxymethyl piperazine | 156478-71-6 | 250mg | 50元 |
2024/01/16 | Y10301 | 4-Boc-1-哌嗪乙酸 1-Boc-4-carboxymethyl piperazine | 156478-71-6 | 1g | 146元 |