N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯

N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯 基本信息

中文名称N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
中文同义词N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯;FMOC-L-酪氨酸叔丁酯;芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯;(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸叔丁酯;FMOC-叔丁酯-酪氨酸
英文名称Fmoc-Tyr-OtBu
英文同义词Fmoc-Tyr-OtBu;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Tyr-OtBu;N-Fmoc-L-tyrosine tert-butyl ester;tert-butyl (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;Fmoc-L-Tyr-OtBu;"L-Tyrosine (Tbu)-OH-13C9,15N, Fmoc"
CAS号133852-23-0
分子式C28H29NO5
分子量459.53
EINECS号
相关类别Fmoc-保护氨基酸
Mol文件133852-23-0.mol
结构式N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯 结构式

N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯 性质

沸点655.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.75±0.15(Predicted)
外观白色至灰白色固体

N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯 用途与合成方法

生产方法 
L-酪氨酸叔丁酯

16874-12-7

9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

82911-69-1

N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯

133852-23-0

一般步骤:将L-酪氨酸叔丁酯(1.00 g,4.21 mmol)和碳酸氢钠(354 mg,4.21 mmol)悬浮于1,4-二氧六环/水(1:1,20 mL)中,搅拌。向该悬浮液中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(1.42 g,4.21 mmol),所得混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后,将溶剂减压浓缩至约10 mL。加入冷的1N盐酸(50 mL),用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取产物。合并有机相,依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤后,减压浓缩滤液,得到无色固体产物83(1.94 g,100%),无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR(400 MHz,CDCl3)确认:δ 1.43(s,9H),2.97-3.06(m,2H),4.21(bt,J = 7.1 Hz,1H),4.33(dd,J = 7.1,10.5 Hz,1H),4.41-4.53(m,2H),5.01(bs,1H),5.30(d,J = 8.2 Hz,1H),6.73(d,J = 8.5 Hz,2H),7.00(d,J = 8.5 Hz,2H),7.31(t,J = 7.5 Hz,2H),7.40(t,J = 7.5 Hz,2H),7.57(dd,J = 3.3,7.3 Hz,2H),7.76(d,J = 7.5 Hz,2H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2010/19511, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126

[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 15, p. 4439 - 4441

[3] Patent: CN104274839, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0036; 0038; 0040; 0041

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 11, p. 2024 - 2026

[5] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4733 - 4736

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/13XW0213385223003(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸叔丁酯
Fmoc-Tyr-OtBu
133852-23-0100g1916元
2026/10/13XW0213385223002(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸叔丁酯
Fmoc-Tyr-OtBu
25g585元
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