2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩

中文名称2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
中文同义词2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩;2,5-二溴噻吩[3,2-B]噻吩;2,5-二溴噻吩(3,2-B)并噻吩;二溴-并二噻吩;M8071
英文名称2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene
英文同义词2,5-Dibromo-1,4-dithiapentalene;2-b]thiophene;5-dibroMothieno[3;BTH-2Br;2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene>Thieno[3,2-b]thiophene, 2,5-dibromo-;2,5-DIBROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE ISO 9001:2015 REACH;TT-2Br
CAS号25121-87-3
分子式C6H2Br2S2
分子量298.02
EINECS号
相关类别卤化物;噻吩;杂环砌块;通用试剂;医药中间体;OPV中间体;Heterocycle-oher series;合成中间体;有机化学
Mol文件25121-87-3.mol
结构式2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 结构式

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 性质

熔点130 °C
沸点346.7±37.0 °C(Predicted)
密度2.209±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C6H2Br2S2/c7-5-1-3-4(10-5)2-6(8)9-3/h1-2H
InChIKeyAPDAUBNBDJUQGW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=C(Br)SC=1C=C(Br)S2

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 用途与合成方法

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩可以作为一种重要的有机合成中间体,参与多种化学反应,如取代反应、加成反应等。通过引入这种化合物,可以在一定程度上改变反应的活性和选择性,从而得到具有特定结构和功能的有机化合物。
生产方法 
噻吩并[3,2-b]噻吩

251-41-2

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩

25121-87-3

以噻吩并[3,2-b]噻吩为原料合成2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩的一般步骤:将噻吩并[3,2-b]噻吩(2.01 g,购自Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)与30 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)加入反应瓶中。室温搅拌至完全溶解后,缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,6.10 g,2.4当量)。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,待原料完全消失后,向反应混合物中加入正己烷和去离子水进行萃取。分离有机相,依次用去离子水和饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后,减压蒸馏除去溶剂,得到白色固体2,5-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩4.21 g,收率99%。

参考文献:

[1] Patent: TWI630193, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0104; 0105

[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 3, p. 866 - 872

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 10, p. 2920 - 2924

[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 10, p. 2992 - 2996,5

[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 51, p. 7148 - 7151

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
危险品运输编号2811
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码29349990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15D36782,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene
25121-87-3200MG80元
2026/09/15D36782,5-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
2,5-Dibromothieno[3,2-b]thiophene
25121-87-31G350元

2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 上下游产品信息

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