(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 基本信息
| 中文名称 | (4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-酪氨酸-N-羧基环内酸酐;(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮;(S)-4-(4-羟基苄基)恶唑烷-2,5-二酮;格拉替雷中间体2;(S)-4-(4-羟基苄基)噁唑烷-2,5-二酮;L-酪氨酸-NCA;肌酸酐杂质6;格拉替雷中间体2/(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 |
| 英文名称 | L-Tyr-NCA |
| 英文同义词 | H-TYR-NCA;Tyrosine, NCA;N-Carboxy-L-tyrosine anhydride;(4S)-4-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-2,5-oxazolidinedione;L-Tyrosine N-carboxyanhydride;(2,5-Oxazolidinedione,4-[(4-hydroxyphenyl)Methyl]-, (4S)-;N-Carbonyl-L-Tyrosine Anhydride;L-Try-NCA |
| CAS号 | 3415-08-5 |
| 分子式 | C10H9NO4 |
| 分子量 | 207.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 特殊氨基酸;原料药及中间体;AMINOACIDS DERIVATIVES |
| Mol文件 | 3415-08-5.mol |
| 结构式 | ![(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 结构式](CAS/GIF/3415-08-5.gif) |
(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮 性质
| 熔点 | >168°C (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 1.423 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.14±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO4/c12-7-3-1-6(2-4-7)5-8-9(13)15-10(14)11-8/h1-4,8,12H,5H2,(H,11,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | HOEAPYNDVBABMC-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | O1C(=O)[C@H](CC2=CC=C(O)C=C2)NC1=O |
生产方法
32315-10-9
60-18-4
![(4S)-4-[(4-羟基苯基)甲基]-2,5-恶唑烷二酮](/CAS/GIF/3415-08-5.gif)
3415-08-5
以三光气和L-酪氨酸为原料合成(S)-4-(4-羟基苄基)恶唑烷-2,5-二酮的一般步骤如下：将γ-苄基-L-谷氨酸（BLG，20g，84.3mmol）在50℃下悬浮于无水THF（200mL）中，并在氮气保护下搅拌。随后加入三光气（8.88g，30mmol）。待反应溶液变澄清后，冷却反应混合物，并在正己烷（500mL）中沉淀。过滤所得混合物，并在THF/正己烷混合溶剂中进行重结晶，得到14.6g BLG-NCA，产率为68.7%。Tyr-NCA的合成采用类似方法，即将L-酪氨酸与三光气在干燥THF中，于氮气气氛下反应，产率为76.4%。
参考文献：
[1] Science China Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 1314 - 1319
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 56, p. 51456 - 51469
[3] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 16, p. 6547 - 6556
[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 20, p. 2313 - 2319
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW34158501 | (S)-4-(4-羟基苄基)恶唑烷-2,5-二酮 | 3415-08-5 | 25G | 1099元 |