肉桂酰氯
| 中文名称 | 肉桂酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-苯基丙烯酰氯;肉桂酰氯(顺反异构体混合物);肉桂酰氯 1KG;Β-苯基丙烯酰;肉桂酰氯, 反式为主;3-苯基-2-丙烯酰氯,3-苯基丙烯酰氯;肉桂酰氯, 98%+;Β-苯基丙烯酰氯/肉桂酰氯 |
| 英文名称 | Cinnamoyl chloride |
| 英文同义词 | (2E)-3-Phenyl-2-propenoyl chloride;3-phenyl-2-propenoylchlorid;3-phenyl-acryloylchloride;beta-Phenylacryloyl chloride;Phenylacrylchloride;Phenylacrylyl chloride;TRANS-3-PHENYLACRYLOYL CHLORIDE;TRANS-3-PHENYLACRYLOYL PROPENOYL CHLORIDE |
| CAS号 | 102-92-1 |
| 分子式 | C9H7ClO |
| 分子量 | 166.6 |
| EINECS号 | 203-065-5 |
| 相关类别 | 有机合成中间体;芳烃;有机中间体;有机砌块;医药原料;酰卤;Pyridines ,Halogenated Heterocycles ,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;香精香料;有机化工原料;原料;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Halides (substituted);肉桂系列香精香料;其他肉桂系列;中间体;有机化工原料;化工原料;化工中间体;102-92-1;化学试剂;对照品 |
| Mol文件 | 102-92-1.mol |
| 结构式 | ![]() |
肉桂酰氯 性质
| 熔点 | 35-37 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 256-258 °C (lit.) |
| 密度 | d445.3 1.1617 |
| 折射率 | nD42.5 1.614 |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在二恶烷中的溶解度为0.1 g/mL,透明 |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 水溶解性 | DECOMPOSES |
| Merck | 13,2323 |
| BRN | 606265 |
| InChI | 1S/C9H7ClO/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+ |
| InChIKey | WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N |
| SMILES | ClC(=O)\C=C\c1ccccc1 |
| CAS 数据库 | 102-92-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Propenoyl chloride, 3-phenyl-(102-92-1) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenoyl chloride, 3-phenyl- (102-92-1) |
在乙腈中,肉桂酰氯可以被钐/三丁基膦还原为肉桂醛;在钯催化下、三乙胺存在下,它和苯乙醛反应,可以得到1,5-二苯基-1-戊烯-4-炔-3-酮。
肉桂酰氯是一种重要的化工原料,在有机合成、药物合成及新材料等方面有着重要的应用。
聚乙烯醇肉桂酸酯粘合剂简称PVAC,是分子量为1.5万~2万的线型高分子化合物,由聚乙烯醇与肉桂酰氯经酯化反应而得。加入5-硝基苊及有机溶剂环已酮配制成感光粘合剂,即在紫外光照射下使分子的双键打开发生交联而固化。在集成电路、微型元件的制造方面有重要用途。聚肉桂酸酯型光致抗蚀剂聚乙烯醇肉桂酸酯,由聚乙烯醇和肉桂酰氯在吡啶溶剂中合成,配制的光刻胶称KPR。在紫外线作用下,肉桂酸酯的双键发生光化学二聚反应,形成交联,转变为不溶性物质。KPR是最早用于光刻的一种光致抗蚀剂,通常加入5-硝基苊等作为光敏剂。
光致抗蚀剂又称光刻胶,可用于光加工工艺的光敏高分子,目前大量用于印刷制版和电子工业的光刻技术中。它的工作原理是受光部分发生交联,生成难溶性的硬化膜,经加工成负像(负性胶);或者是原来的不溶性胶受光照后变为可溶性的,经加工得正像(正性胶)。
化学性质
肉桂酰氯为白色或微黄色针状结晶。熔点37-38℃,沸点257.5℃,131℃(1.47kPa),相对密度1.167(45/4℃),折光率1.614(42.5℃)。溶于石油醚,四氯化碳和热乙醇,不溶于水。在水中缓慢分解。
用途
用于有机合成用途
用作有机合成中间体;测定微量水分的试剂。生产方法
由肉桂酸钠与乙二酰氯反应而得。将乙二酰氯和苯配成溶液,在不时搅拌下将干燥过的肉桂酸钠分多次加入,每次加入待反应放出二氧化碳后再加下次。然后回流2h。稍冷后,将产生的氯化钠和微量未反应的肉桂酸钠滤除。滤液先在常压下蒸除苯,再减压蒸馏收集131℃(1.47kPa)馏分,即得产品,产率75-90%。需提纯时,可用四氯化碳重结晶。肉桂酸与二氯亚砜反应制取肉桂酰氯。安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-29-20-14 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-25-30-23-8 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 8A - 可燃,腐蚀性物质 |
| 危险性类别 | 皮肤腐蚀 类别1B |
| 提供商 | 语言 |
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