4-氨基吡啶-3-羧酸
| 中文名称 | 4-氨基吡啶-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基吡啶-3-羧酸;4-氨基烟酸;4-氨基烟酸,98%;4-氨基烟酸/4-氨基吡啶-3-羧酸;4-氨基异烟酸/4-氨基-3-羧基吡啶;4-氨基吡啶-3-羧酸(4-氨基烟酸);4-氨基烟碱酸;4-氨基烟酸(CAS号:7418-65-7) |
| 英文名称 | 4-Amino-3-pyridinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BE 1386;4-AminonicotinicAcid98%;AKOS BBS-00001375;AURORA KA-2553;H-4ANIC-OH;IFLAB-BB F1957-0006;4-AMINO-3-CARBOXYPYRIDINE;4-AMINO-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 7418-65-7 |
| 分子式 | C6H6N2O2 |
| 分子量 | 138.12 |
| EINECS号 | 628-821-5 |
| 相关类别 | 吡啶及其衍生物;吡啶类;吡啶;N-杂环化合物;医药中间体;化工中间体;AMINOACID;Amines;blocks;Carboxes;Pyridines;Pyridine;Carboxylic Acids;Organic acids;Pyridines derivates;Carboxylic Acids;生化试剂-维生素;化工原料;pyridine derivative;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts |
| Mol文件 | 7418-65-7.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基吡啶-3-羧酸 性质
| 熔点 | 307-312 °C |
|---|---|
| 沸点 | 253.51°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3471 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5100 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于酸和碱水溶液。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.94±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 奶油色至黄色 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-2-8-3-4(5)6(9)10/h1-3H,(H2,7,8)(H,9,10) |
| InChIKey | IASBMUIXBJNMDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC(N)=C1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 7418-65-7(CAS DataBase Reference) |
4-氨基吡啶-3-羧酸（4-Aminopyridine-3-carboxylicacid）作为中间体在药物合成中有着广泛的应用。如以4-氨基吡啶-3-羧酸为原料合成抗菌、抗炎药物萘啶酮。因此，开发其简便、高效、操作安全的合成工艺，具有极其重要的意义。
生产方法
16135-36-7
7418-65-7
以4-氨基烟酸甲酯为原料合成4-氨基吡啶-3-羧酸的一般步骤如下：在室温下，向搅拌中的4-氨基吡啶-3-甲酸甲酯（2g，13.15mmol）的乙醇水溶液（120mL，V/V=1:1）中加入LiOH·H2O（1.21g，28.80mmol），随后将反应混合物加热至80°C，反应2小时（通过TLC监测反应进度，确认原料完全消耗）。反应完成后，在减压条件下除去挥发性物质，得到粗产物。将粗产物溶解于水（30mL）中，用乙酸乙酯（2×25mL）洗涤以去除非极性杂质。水层用1N HCl溶液酸化至pH=1，随后用乙酸乙酯（2×10mL）萃取。合并有机萃取物，减压浓缩得到粗残余物。粗产物通过从甲醇（20mL）中结晶纯化，最终得到4-氨基吡啶-3-羧酸（1g，收率55%），为灰白色固体。LCMS（ESI+）：m/z：139.31 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 98; 99; 100