3-氨基吡啶-2-羧酸
| 中文名称 | 3-氨基吡啶-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基吡啶-2-羧酸;3-氨基-2-羧酸吡啶;3-氨基-2-吡啶甲酸;3-氨基-2-吡啶羧酸;3-氨基皮考啉酸;3-氨基吡啶-2-羧酸 10G;2-羧酸-3-氨基吡啶;3-氨基吡啶-2-甲酸 |
| 英文名称 | 3-Amino-2-pyridinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F2113-0045;H-3APC2-OH;RARECHEM AQ NN 0176;3-amino-2-pyridinecarboxylicaci;3-AMINO-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID;AKOS 92172;3-Amino-2-carboxypyridine;3-Amino-2-methylpyridine carboxylic acid |
| CAS号 | 1462-86-8 |
| 分子式 | C6H6N2O2 |
| 分子量 | 138.12 |
| EINECS号 | 215-971-8 |
| 相关类别 | 有机合成中间体;吡啶;医药中间体;化学试剂;Heterocycle-Pyridine series;AMINOACID;Amines;Pyridine;pharmacetical;Pyridine series;Carboxylic Acids;Pyridines;Organic acids;Aromatics Compounds;Aromatics;Carboxylic Acids;Heterocycles |
| Mol文件 | 1462-86-8.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基吡啶-2-羧酸 性质
| 熔点 | 218-220 |
|---|---|
| 沸点 | 386.6±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.417±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | US5175000 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 易溶于丙酮、乙醇和甲醇。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.32±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N2O2/c7-4-2-1-3-8-5(4)6(9)10/h1-3H,7H2,(H,9,10) |
| InChIKey | BOOMHTFCWOJWFO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=NC=CC=C1N |
| CAS 数据库 | 1462-86-8(CAS DataBase Reference) |
3-氨基吡啶-2-羧酸(3-Amino-2-pyridinecarboxylic acid)又名3-氨基-2-羧酸吡啶、3-氨基-2-吡啶甲酸，其分子式为C6H6N2O2，分子量为138.12，CAS号为1462-86-8，其室温下固体，熔点218-220 ℃，溶于丙酮、乙醇和甲醇。
3-氨基吡啶-2-羧酸用于制备哌啶基甲基嘌呤胺作为NSD2抑制剂和抗癌药物。
3-氨基吡啶-2-羧酸主要用于医药合成。（1）合成3-巯基吡啶2-甲酸：研究发现含有n-吡啶羧酸结构的化合物具有良好的抑制糖异生的作用，其中3-巯基吡啶2-甲酸(4)是一种很好的降低血糖试剂；
（2）合成稠环4-氧代-嘧啶衍生物：日本万有制药株式会社采用3-氨基吡啶-2-羧酸、乙酸酐和4-(3-哌啶-1-基丙氧基) 苯胺·一(甲苯磺酸)盐作为原料，合成了稠环4-氧代-嘧啶衍生物。特定的稠环4-氧代-嘧啶衍生物能用作组胺H3受体拮抗剂或反向激动剂，组胺H3受体存在于中枢或外周神经细胞的突触前膜中，作为自受体发挥作用，控制组胺的释放，并还控制其它神经递质的释放。
生产方法
59290-85-6
1462-86-8
（2）3-氨基吡啶-2-羧酸的制备：将3-硝基吡啶-2-羧酸（2.72 g，16.2 mmol）和碳酸氢钠（1.34 g，16.2 mmol）溶解于蒸馏水（20 mL）中。用氮气置换系统内的气氛以排除氧气。加入10%钯炭催化剂（1.72 g）后，用氢气置换体系内的气氛，于室温下搅拌反应50小时。反应完成后，加入1N盐酸水溶液调节反应液的pH至弱酸性。通过减压蒸馏除去溶剂，向残余物中加入少量乙醇和乙酸乙酯，过滤收集产生的沉淀。浓缩滤液，得到目标产物3-氨基吡啶-2-羧酸（1.50 g，收率67%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2005/182045, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74