N2,N6-双CBZ-离氨酸
| 中文名称 | N2,N6-双CBZ-离氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | NΑ,NΩ-二-Z-L-赖氨酸;CBZ-L-赖氨酸(CBZ);N,N'-双苄氧羰基-L-赖氨酸;N2,N6-双CBZ-离氨酸;N,N`-双CBZ-L-赖氨酸;N2,N6-双-Z-L-赖氨酸;(S)-2,6-双(((苄氧基)羰基)氨基)己酸;中文名称:N2,N6-双CBZ-离氨酸英文名称:Z-LYS(Z)-OH |
| 英文名称 | Z-Lys(Z)-OH |
| 英文同义词 | DI-N-CBZ-L-LYSINE;DICARBOBENZOXY-L-LYSINE;Z-LYSINE(Z)-OH;Z-LYS(Z)-OH;N-ALPHA,EPSILON-BIS-Z-L-LYSINE;N-ALPHA,N-EPSILON-DI-Z-L-LYSINE;N-ALPHA, N-EPSILON-DIBENZYLOXYCARBONYL-L-LYSINE;N-ALPHA-N-EPSILON-DICARBOBENZOXY-L-LYSINE |
| CAS号 | 405-39-0 |
| 分子式 | C22H26N2O6 |
| 分子量 | 414.45 |
| EINECS号 | 206-971-9 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸及其衍生物;CBZ-保护氨基酸;化学生物学;信号通路-抑制剂;Amino Acid Derivatives;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;Intermediates;peptides |
| Mol文件 | 405-39-0.mol |
| 结构式 |  |
N2,N6-双CBZ-离氨酸 性质
| 熔点 | 76-78°C |
|---|---|
| 沸点 | 659.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.21(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 1897206 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | BLZXFNUZFTZCFD-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O |
| CAS 数据库 | 405-39-0(CAS DataBase Reference) |
56-87-1
501-53-1
405-39-0
以L-赖氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成(S)-2,6-双(((苄氧基)羰基)氨基)己酸的一般步骤如下，该合成方法参照Galbiati, B.; Ferrario, T.; Merli, V.的专利WP 0110851（2001）。在250 mL三颈烧瓶中依次加入水（20 mL）、1,4-二恶烷（20 mL）和L-赖氨酸（2.1 g，14.4 mmol），搅拌混合物直至完全溶解。用30% NaOH溶液调节pH至约10.5。在维持pH约10-11的条件下，缓慢加入氯甲酸苄酯（5.2 g，30.6 mmol），同时通过滴加30% NaOH溶液保持pH稳定。加料完毕后，将反应混合物在20℃下搅拌约1小时。随后，用37% HCl溶液调节pH至5。加入乙酸乙酯（30 mL），并用37% HCl溶液进一步调节pH至1。室温下搅拌混合物约30分钟后，分离有机层，水层用乙酸乙酯（20 mL）萃取。合并有机层，用盐水（30 mL）洗涤，经无水Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，得到淡黄色油状产物（6.0 g，收率99%）。最后，通过苯共沸蒸馏对产物进行预干燥处理。
参考文献：
[1] Patent: US2006/94673, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: CN106565771, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038; 0039
[3] Patent: CN106565772, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038
[4] Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 1867,1876
[5] Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 245,251
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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