环氧司坦 基本信息
| 中文名称 | 环氧司坦 |
|---|---|
| 中文同义词 | 爱波司坦;环氧斯坦;腈波斯坦;环氧司坦;(4Α,5Α,17Β)-4,5-环氧-3,17-二羟基-4,17-二甲基雄甾-2-烯-2-氰 |
| 英文名称 | EPOSTANE |
| 英文同义词 | EPOSTANE;Win-32729;4α,5-Epoxy-3,17β-dihydroxy-4,17-dimethyl-5α-androst-2-ene-2-carbonitrile;Epostan;(4α，5α，17β)-4，5-Epoxy-3，17-dihydroxy-4，17-dimethylandrost-2-ene-2-carbonitrile;Androst-2-ene-2-carbonitrile, 4,5-epoxy-3,17-dihydroxy-4,17-dimethyl-, (4α,5α,17β)-;EPOSTANE USP/EP/BP |
| CAS号 | 80471-63-2 |
| 分子式 | C22H31NO3 |
| 分子量 | 357.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 避孕药;激素及其有关药物;药物;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids |
| Mol文件 | 80471-63-2.mol |
| 结构式 |  |
环氧司坦 性质
| 熔点 | 191-194° |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +67.4° (c = 1 in pyridine) |
| 沸点 | 490.1°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1022 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5614 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.59±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
化学性质
从二甲基甲酰胺-水中结晶，熔点191～194℃。 ^[α]D25+67.4°(C=1，吡啶)。用途
3β-羟类固醇脱氢酶竞争抑制剂，为抗早孕药，能抑制卵巢和胎盘孕酮的合成而导致流产。用于抗早孕。生产方法
化合物(Ⅰ)和甲醛及苯硫酚进行硫甲基化反应，再氢化还原，在4位引入甲基，得到化合物(Ⅲ)。然后和甲酸乙酯在甲醇钠作用下缩合，在2位引入醛基，而得化合物(Ⅳ)。和羟胺成肟后，再和3位羰基环合成化合物(V)。接着用过苯甲酸过氧化在4，5-位形成环氧物(Ⅵ)，最后碱化使化合物(V)开环，得到环氧司坦。