(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺
中文名称 | (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 |
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中文同义词 | (1S,2S)-(+)-N,N"-二甲基环己基-1,2-二胺;(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺;TRANS-(1S, 2S)-N,N-二甲基环已二胺;1R,2R-N,N'-二甲基环己二胺;(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺;反式-(1S,2S)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺;(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己-1,2-二胺;(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(>98.0%(GC)) |
英文名称 | (1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine |
英文同义词 | TRANS-(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE;(1S,2S)-N,N'-BISMETHYL-1,2-CYCLOHEXANE-DIAMINE;(1S,2S)-(+)-1,2-BIS(METHYLAMINO)CYCLOHEXANE;(1S)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, (S,S)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane;(S,S)-(+)-N,Nμ-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine;(1S,2S)-(+)-N,N'-Dimethylcyclohexane-1,2-diamine,98%;(1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine;(S,S)-N,N'-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane |
CAS号 | 87583-89-9 |
分子式 | C8H18N2 |
分子量 | 142.24 |
EINECS号 | 625-342-3 |
相关类别 | 有机中间体;不对称合成;医药中间体;胺类;手性砌块;氮配体;有机配体;有机化学;API intermediates;Amines (Chiral);Analytical Chemistry;Chiral Building Blocks;e.e. / Absolute Configuration Determination (NMR);Enantiomer Excess & Absolute Configuration Determination;Synthetic Organic Chemistry;Isoquinolines ,Quinolines ,Quinaldines;Chiral Nitrogen;DACH&Trost Series;有机化工原料 |
Mol文件 | 87583-89-9.mol |
结构式 |
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 性质
熔点 | 39-44 °C |
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沸点 | 186.8±8.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | 145 º (c=4.47 in chloroform) |
密度 | 0.902 |
折射率 | 145 ° (C=4, CHCl3) |
闪点 | 74 °C |
储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 11.04±0.40(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 浅棕色 |
旋光性 (optical activity) | [α]/D +145±5°, c = 4.47 in chloroform |
水溶解性 | Slightly soluble in water. |
BRN | 4304824 |
CAS 数据库 | 87583-89-9(CAS DataBase Reference) |
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺主要用作有机合成和医药化学的手性中间体,可用于药物分子和催化反应中的手性双氮配体的合成。它可以作为过渡金属镍和钴的手性配体参与有机不对称催化反应。在空气中,于0℃向搅拌的反式环己烷二胺(20.0mmol)在甲苯(30ml)中的悬浮液中同时加入NaOH(1.92g,48.0mmol,2.4当量)的水溶液和氯甲酸甲酯(58.0mmol,2.4当量),在室温下将所得混合物搅拌20小时。通过过滤除去固体,用CH2Cl2(15毫升)洗涤固体,将有机相旋干即可得到粗制的氨基甲酸酯。在氩气氛围下,将粗制氨基甲酸酯和LiAlH4(3.80克,100.0毫摩尔,5.0当量)在四氢呋喃(100毫升)溶液中搅拌反应,并将温度保持在0度。将所得悬浮液在回流下加热2小时,反应结束后,通过Celite过滤除去固体,用9:1
CH2Cl2-MeOH(100毫升)清洗滤饼,在减压下蒸发滤液,向滤液中加入水(25毫升),分离两层,用氯仿(2 x
15毫升)萃取水层,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠固体,得到的滤液在减压下蒸发即可得到目标产物(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺。
安全信息
危险品标志 | C |
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危险类别码 | 36/37/38-34-22 |
安全说明 | 26-36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 3259 |
WGK Germany | 3 |
危险等级 | 8 |
包装类别 | Ⅱ |
海关编码 | 29213000 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | H64396 | (1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)环己烷, 98% (1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98% | 87583-89-9 | 1g | 387元 |
2024/08/19 | H64396 | (1S,2S)-(+)-反-1,2-二(甲氨基)环己烷, 98% (1S,2S)-(+)-trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, 98% | 87583-89-9 | 5g | 1833元 |