4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑;1,3-二甲基-4-溴吡唑;4-溴-1,3-二甲基吡唑;4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑;PERFEMIKER]4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑,98% |
| 英文名称 | AKOS B019512 |
| 英文同义词 | AKOS B019512;ART-CHEM-BB B019512;4-Bromo-1,3-dimethylpyrazole;TIMTEC-BB SBB005613;4-Bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole;4-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrazole(SALTDATA: FREE);1H-Pyrazole, 4-bromo-1,3-dimethyl-;1,3-Dimethyl-4-brom-pyrazol |
| CAS号 | 5775-82-6 |
| 分子式 | C5H7BrN2 |
| 分子量 | 175.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类化合物 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑 性质
| 沸点 | 100 °C(Press: 30 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.487 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | 1.5214 (estimate) |
| 闪点 | 103 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.68±0.10(Predicted) |
| 形态 | liquid |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C5H7BrN2/c1-4-5(6)3-8(2)7-4/h3H,1-2H3 |
| InChIKey | UESOBPUTZLYSGI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C=C(Br)C(C)=N1 |
生产方法
694-48-4
5775-82-6
以1,3-二甲基-1H-吡唑为原料合成4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑的一般步骤：在室温条件下，向1,3-二甲基-1H-吡唑（3.92 g，40.80 mmol）的乙酸（10 mL）溶液中缓慢滴加溴（2.0 mL，40.80 mmol）。将反应混合物加热至70℃并维持1小时。反应完成后，冷却至室温，并在真空条件下浓缩，得到粗产物。用饱和碳酸钠溶液调节粗产物的pH至7~8。随后，用乙酸乙酯（50 mL×3）进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液在真空下浓缩，得到残余物。通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚=1/6至1/4）对残余物进行纯化，得到目标化合物4-溴-1,3-二甲基-1H-吡唑（3.30 g，收率：46%），为油状物。产物经ESI-MS检测，显示(M + H)+峰位于175.1。1H NMR（400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.30（s，1H），3.83（s，3H），2.23（s，3H）。
参考文献：
[1] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1980, vol. 50, # 9, p. 1714 - 1716
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1980, vol. 50, # 9, p. 2116 - 2119
[3] Patent: WO2015/89327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0296
[4] Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 606,1296