BOC-D-丙氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | BOC-D-丙氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔丁氧羰基-D-丙氨酸甲酯;N-BOC-D-丙氨酸 甲酯;N-(叔丁氧羰基)-D-丙氨酸甲酯;BOC-D-丙氨酸甲酯, ≥97%;(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯;BOC-D-丙氨酸甲酯,98%;BOC-D-丙氨酸甲酯 |
| 英文名称 | Boc-D-Ala-OMe |
| 英文同义词 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-ALANINE METHYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-ALANINE METHYL ESTER;Boc-D-alanine methyl ester, N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-alanine methyl ester;(R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate;N-(tert-Butoxycarbon;D-2-tert-butoxycarbonylaMino-propionic acid Methyl ester;N-Boc-D-alanine Methyl ester, 98%;Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-D-alaninate |
| CAS号 | 91103-47-8 |
| 分子式 | C9H17NO4 |
| 分子量 | 203.24 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | Boc-保护氨基酸;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体 |
| Mol文件 | 91103-47-8.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-丙氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 34-37 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 341.54°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.03 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | 1.4315 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.21±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +45°, c = 1 in methanol |
| BRN | 4310313 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C9H17NO4/c1-6(7(11)13-5)10-8(12)14-9(2,3)4/h6H,1-5H3,(H,10,12)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | GJDICGOCZGRDFM-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@@H](C)NC(OC(C)(C)C)=O |
24424-99-5
14316-06-4
91103-47-8
以二碳酸二叔丁酯和D-丙氨酸甲酯盐酸盐为原料合成Boc-D-丙氨酸甲酯的一般步骤：向含有D-丙氨酸甲酯盐酸盐（5g，35.8mmol）和碳酸氢钠（9.0g，107mmol）的水溶液（100mL）中加入二碳酸二叔丁酯（11.7g，53.7mmol）。将反应混合物在室温下搅拌。反应完成后，用二氯甲烷（DCM，3×100mL）萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。干燥后的有机相经过滤并减压浓缩。粗产物的核磁共振（NMR）分析显示存在大量未反应的二碳酸二叔丁酯。因此，将粗产物溶解于二氯甲烷（DCM，50mL）中，加入N,N-二甲基乙二胺（5mL）处理，并搅拌30分钟。随后，用1M盐酸（HCl，50mL）洗涤溶液，有机相再次用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并减压浓缩，最终得到Boc-D-丙氨酸甲酯5.35g，收率73%，为无色液体。1H NMR（500MHz，氯仿-d）δ 5.04（s,1H），4.31（m,1H），3.73（s,3H），1.44（s,9H），1.37（d,J=7.2Hz,3H）。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2299 - 2306
[2] Patent: WO2016/91776, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 387
[3] Heterocycles, 1988, vol. 27, # 9, p. 2077 - 2080
[4] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 1, p. 92 - 98
[5] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 4, p. 387 - 398
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2924297099 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW029110347804 | (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯 | 91103-47-8 | 100G | 360元 |
| 2026/09/15 | XW029110347803 | (R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯 | 91103-47-8 | 25G | 91元 |