环戊烷

环戊烷亦称“五亚甲烯”，一种环烷烃，分子式C5H10。分子量70.13。易燃性液体。熔点-94.4℃，沸点49.3℃，相对密度0.7460，折光率1.4068。溶于醇、醚及烃类，不溶于水。环戊烷不是平面环，有两种构象：信封式构象和半椅式构象。碳—碳—碳键角接近109°28′，分子的张力不大，环较稳定，化学性质与烷烃相似。对鼠类在空气中致死浓度其质量分数为3.8×10-2。与发烟硫酸作用呈红黄色，与硝酸作用得硝基环戊烷和戊二酸。制法：可自石油醚馏分中得到，也可由环己烷在铝存在下经高压裂解或环戊烯、环戊二烯经催化氢化而得。用途：主要用做溶剂。

上图为环戊烷结构模型。

环烷烃是分子中的碳原子呈环状排列，并有足够数量的氢原子与之化合的饱和烃。存在于石油中的环烷烃主要为环戊烷和环己烷等。
环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比相应的直链烷烃高。用环烷芳香基原油可以生产高辛烷值的直馏汽油，其抗爆性比正构烷烃好。含硫低的石蜡环烷基原油，不但便于加工，而且是生产高级润滑油的良好原料。含有较多的多环长侧链的环烷化合物的石油，则是优质润滑油的理想原料。
在室温和常压下，碳原子数在4个以下的环烷烃为气体，4个以上的为液体，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷至环十一烷为液体，环十二烷以上为固体。环烷烃的化学性质与成环的碳原子数目有关。称三元环、四元环为小环，五至七元环为正常环，八至十一元环为中级环，十二元环以上为大环。小环中碳原子核联线与成键轨道轴线是不一致的。环丙烷中，以碳原子核联线组成的环为等边三角形，每个夹角60°，但每个碳原子形成的两个碳碳单键的sp3杂化轨道轴线夹角是104°(见下图2)，轨道未能达到最大程度的重叠，引起很大的角张力，环丁烷也存在角张力，但要小些。这使小环稳定性较差，化学性质与烯烃相似，能与很多试剂发生开环加成反应。其他环角张力较小或没有角张力，环烷烃的化学性质与烷烃类似，不易发生开环反应，如与氢作用，环己烷及更高级环烷烃加氢则更为困难。

图2为环丙烷中sp3杂化轨道重叠示意图。
环丙烷类在常温下，环丁烷类在加热条件下可与卤素和卤化氢加成。
开环发生在联氢最多和最少的两个碳原子之间，加成符合马尔可夫尼可夫规则。而正常环在光或热的引发下与卤素发生取代反应。
常温下，环烷烃都不能被高锰酸钾氧化。
环戊烷、环己烷及其烷基取代产物存在于某些石油中。环烷烃还可以由适当的方法合成，如二卤代烷环合与芳香烃加氢。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-17）。(1) 摄入和吸入有中等毒性。(2) 易燃，有较大的燃烧危险。空气中的容许浓度美国为600ppm (1720mg/m3)。用作色谱分析标准物质，溶剂，发动机燃料，共沸蒸馏剂(azeotropic distillation agent)。吸入高浓度环戊烷可引起中枢神经系统抑制，尽管其急性毒性低。急性暴露引起的症状先有兴奋，以后出现平衡失调，乃至木僵、昏迷。很少因呼吸衰竭而死亡。有人报道过，给动物口饲本品，出现严重腹泻，导致心、肺和肝血管萎陷及脑变性。改善生产设备。用皮肤防护药膏或戴手套来保护皮肤。定期体检时，注意皮肤和呼吸道的可能刺激作用以及肾和肝的任何并发症。一级易燃液体。危规号; 61013。运输时容器上须标有“易燃液体”标记。参见“环己烷”。焚烧。无色液体，熔点-93.9℃，沸点49.26℃，相对密度0.7460（20/4℃），折光率1.4068，闪点-37℃。能与醇、醚等有机溶剂混溶，不溶于水。用作聚异戊二烯橡胶等溶液聚合用溶剂和纤维素醚的溶剂，替代氟里昂用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬制PU泡沫的发泡剂，色谱分析标准物质。替代氟利昂广泛用作电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂溶剂。气相色谱对比样品。用来替代氟里昂广泛用于电冰箱、冰柜的保温材料及其他硬质PU泡沫的发泡剂环戊烷是30-60℃沸点范围石油醚的一个组分，含量一般为5%-10%，用常压蒸馏，以60：1的回流比，在8m高的塔中进行，先蒸出异戊烷和正戊烷，继续分馏，可得到纯度为98%以上的环戊烷。由环戊酮还原，或环戊二烯催化加氢，也可制得环戊烷。易燃液体低毒口服-大鼠 LD50： 11400 毫克/公斤； 口服-小鼠 LD50： 12800 毫克/公斤与空气混合可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂TWA 1720 毫克/ 立方米； STEL 2150 毫克/公斤