5-羧基吲哚-2-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-羧基吲哚-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羧基吲哚-2-酮;2-氧代吲哚啉-5-羧酸;5-羧基吲哚酮;5-羧基羟吲哚;2-吲哚酮-5-羧酸;2-氧代吲哚啉-5-甲酸;2-氧亚基-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸;2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-羧酸 |
| 英文名称 | 5-Carboxyoxindole |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BO 0983;OXINDOLE-5-CARBOXYLIC ACID;2-Oxo-indoline-5-carboxylic acid;5-CARBOXY-2-OXINDOLE;5-Carboxyoxindole 97%;2-Oxindole-5-carboxylic acid;2-Oxindole-5-carboxylic a...;2-Oxindole-5-carboxylic acid 97% |
| CAS号 | 102359-00-2 |
| 分子式 | C9H7NO3 |
| 分子量 | 177.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;blocks;Carboxes;IndolesOxindoles;Indoline & Oxindole |
| Mol文件 | 102359-00-2.mol |
| 结构式 |  |
5-羧基吲哚-2-酮 性质
| 熔点 | 310-316°C |
|---|---|
| 沸点 | 459.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.433±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.19±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO3/c11-8-4-6-3-5(9(12)13)1-2-7(6)10-8/h1-3H,4H2,(H,10,11)(H,12,13) |
| InChIKey | LLLKBUWXODIMEW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)CC1=O |
| CAS 数据库 | 102359-00-2(CAS DataBase Reference) |
生产方法
65435-04-3
102359-00-2
以5-氯乙酰基吲哚酮为原料合成2-氧代吲哚啉-5-甲酸的一般步骤如下（实施例13，来自表3）：在冰浴条件下，将6.7g 2-羟吲哚酸缓慢加入至含有23g氯化铝的30mL二氯乙烷搅拌悬浮液中。随后，缓慢滴加11.3g氯乙酰氯，期间有氯化氢气体释放。反应混合物搅拌10分钟后，逐渐升温至40-50℃，并维持该温度反应1.5小时。通过薄层色谱（展开剂：乙酸乙酯，固定相：硅胶）监测反应进程，确认原料完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并小心倒入冰水中。通过真空过滤收集生成的沉淀，用水洗涤后，在真空下干燥，得到10.3g（收率98%）5-氯乙酰基-2-羟吲哚，产物为灰白色固体。
参考文献：
[1] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 220
[2] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 172
[3] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 24
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 745 - 750
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 2253 - 2258
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36/37 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933790090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0210235900205 | 2-氧代吲哚啉-5-甲酸 | 102359-00-2 | 25G | 1641元 |
| 2026/09/15 | XW0210235900204 | 2-氧代吲哚啉-5-甲酸 | 102359-00-2 | 5G | 329元 |