4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐
| 中文名称 | 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐;4-氨基乙基苯基硼酸;4-(氨甲基)苯硼酸盐酸盐;(4-(氨基甲基)苯基)硼酸盐酸;4-氨基甲基苯硼酸盐酸盐;4-(氨基甲基)苯基硼酸盐酸盐;4-苄胺基苯硼酸盐酸盐 |
| 英文名称 | 4-Aminomethylphenylboronic acid hydrochloride |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB003689;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HCL;4-AMINOMETHYLBENZENEBORONIC ACID HYDROCHLORIDE;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID, HYDROCH;4-Aminomethylphenylboronic acid, hydrogen chloride;4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride 97%;4-Boronobenzylamine, HCl;4-AMINOMETHYLPHENYLBORONIC ACID HYDROCHLORIDE 96% |
| CAS号 | 75705-21-4 |
| 分子式 | C7H11BClNO2 |
| 分子量 | 187.43 |
| EINECS号 | 672-309-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;硼酸;Boronic acids;Amino;Aryl;Organoborons;Amines;blocks;BoronicAcids |
| Mol文件 | 75705-21-4.mol |
| 结构式 |  |
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 性质
| 熔点 | 240-250 |
|---|---|
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | InChI=1S/C7H10BNO2.ClH/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11;/h1-4,10-11H,5,9H2;1H |
| InChIKey | HUZNRXFJHYNUMV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(B(O)O)=CC=C(CN)C=C1.Cl |
| CAS 数据库 | 75705-21-4(CAS DataBase Reference) |
4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐是一种4-胺甲基苯硼酸类化合物。4-胺甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一，常被用于合成联苯类化合物，在制药、OLED材料等领域被广泛应用。有文献报道其可用于制备BTK抑制剂。4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐为羧酸盐类有机物，可用作医药中间体。
第一步：向反应瓶中，依次加入160mL水、80mL甲醇、10g氨基甲酸叔丁酯(85.36mmol)、30.4g对甲苯亚磺酸钠(170.72mmol)、12.8g 4-甲酰基苯硼酸(85.36mmol)和6.5mL甲酸，室温下反应36h后，抽滤得到粗品，经水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固体。接着将白色固体以及600mLTHF加入反应瓶中，开启搅拌加入99.5g碳酸钾(720mmol)，加热升温至60℃反应15h，冷却后，经硅藻土过滤，浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体15.14g，收率71.2％；
第二步：将15.14g亚胺中间体(60.78mmol)溶于150mL甲醇中，分批加入4.6gNaBH4(121.56mmol)，室温反应过夜，减压浓缩得到还原中间体。还原中间体用1.0M柠檬酸水溶液调至pH＝5-6，乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。
第三步：将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入反应瓶，接着加入100mL 3.0M氯化氢/乙酸乙酯溶液()中，室温搅拌2h，抽滤得到4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐10.18g，收率89.4％。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 37/39-26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29310095 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW027570521406 | 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 | 75705-21-4 | 25G | 1560元 |
| 2026/10/13 | XW027570521405 | 4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐 | 75705-21-4 | 10G | 711元 |