4-氨甲基苯基硼酸盐酸盐（4-(Aminomethyl)benzeneboronic acid hydrochloride，CAS: 75705-21-4）为淡黄色固体，熔点为240-250oC，分子式为C7H11BClNO2，分子量187.43。
4-氨甲基苯硼酸类化合物是Suzuki反应常用的底物之一，常被用于合成联苯类化合物，在制药[1]、OLED材料[2]等领域被广泛应用。
制备方法
传统的制备方法用到了易燃的Raney Ni和氢气，操作风险大，产物相对复杂，收率偏低，不适合工业化生产。刘洪强等人[3]提供了一种操作安全、产率高、适合工业化生产的4-氨甲基苯硼酸盐酸盐的合成方法。该方法是以4-甲酰基苯硼酸为起始原料，与氨基甲酸叔丁酯缩合后，经还原、脱Boc共三步反应生成4-氨甲基苯硼酸盐酸盐（图1）。具体反应步骤如下。
图1. 4-氨甲基苯硼酸盐酸盐的合成路线
第一步：第一步：向反应瓶中，依次加入水160 mL、甲醇80 mL、10 g氨基甲酸叔丁酯(85.36 mmol)、30.4 g对甲苯亚磺酸钠(170.72 mmol)、15.36 g 4-甲酰基苯硼酸(102.43 mmol)和甲酸6.5 mL，室温下反应36 h，抽滤得到粗品，经水洗、甲基叔丁基醚洗，干燥后得到白色固体。接着将白色固体、130.33 g碳酸铯(400 mmol)和600 mL THF加入反应瓶中，室温反应3 h后，经硅藻土过滤，浓缩蒸除溶剂得到亚胺中间体16.65 g，收率78.3%；
第二步：将16.65 g亚胺中间体(66.84 mmol)溶于150 mL甲醇中，分批加入2.78 g NaBH4 (73.52mmol)，室温反应过夜，减压浓缩得到的还原中间体。还原中间体用1.0 M柠檬酸水溶液调至pH=5-6，乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥后得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸；
第三步：将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸加入100 mL 3.0 M氯化氢/1,4-二氧六环溶液中，室温搅拌2 h，抽滤得到4-氨甲基苯硼酸盐酸盐11.74 g，收率93.7%。1HNMR(D2O, 400MHz) δ 7.81-7.75 (d,2H), 7.33-7.24 (d,2H), 5.22 (s,2H)。
参考文献
[1] 张晨，何平，叶飞，廖鹏飞，黄清平，李瑶，严庞科. 一种酰胺衍生物及其在医药上的应用. CN 114920690 A.
[2] 曲大辉，施明妤，施晨宇，张琦. 可回收的正交动态共价荧光聚合物材料的 制备方法. CN 116284784 B.
[3] 刘洪强，魏佳玉，杨忆，王松松，年成成，朱克明. 一种4-胺甲基苯硼酸盐酸盐的合成方法. CN 112707924 A.