5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺;6-溴-1H-苯并咪唑-2-胺;2-氨基-5-溴苯并咪唑;5-溴-1H-苯并咪唑-2- |
| 英文名称 | 5-Bromo-1H-benzimidazole-2-amine |
| 英文同义词 | 2-Amino-5-bromobenzimidazole;2-AMINO-5(6)-BROMO-1H-BENZIMIDAZOLE;2-AMino-5-BroMo-1H-BenziMidazole;5-Bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-amine hydrochloride;6-bromo-1H-Benzimidazol-2-amine;5-Bromo-1H-benzimidazol-2-amine;2-Amino-6-Bromo-1H-benzimidaZole;6-bromo-1H-1,3-benzodiazol-2-amine |
| CAS号 | 791595-74-9 |
| 分子式 | C7H6BrN3 |
| 分子量 | 212.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 791595-74-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 性质
| 沸点 | 425.2±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.867±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 10.16±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | 1S/C7H6BrN3/c8-4-1-2-5-6(3-4)11-7(9)10-5/h1-3H,(H3,9,10,11) |
| InChIKey | YLKNNXAMJFCCPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=NC2=C(C=CC(Br)=C2)N1 |
506-68-3
1575-37-7
791595-74-9
步骤A: 合成5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 [00400] 将4-溴-1,2-苯二胺（4g，21.39mmol）溶于甲醇（20mL）中，形成深棕色溶液。向该溶液中加入溴化氰（2.492g，23.52mmol）。反应过程中放热，几秒钟后甲醇开始沸腾。反应5分钟后，用乙酸乙酯（100mL）稀释反应混合物，依次用饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）和饱和氯化钠溶液（100mL）洗涤。将有机层浓缩至几毫升后，通过硅胶柱色谱法（0-20%甲醇/乙酸乙酯梯度洗脱）纯化，得到5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺（3.9g，18.39mmol，产率86%）为黑色固体。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 6.47 (br.s., 2H), 6.94-7.00 (m, 1H), 7.01-7.06 (m, 1H), 7.23 (d, J = 1.85 Hz, 1H), 8.70-11.33 (m, 1H); ES LC-MS m/z = 212.2 (Br 79, M + H)+, ES LC-MS m/z = 214.2 (Br 81, M + H)+.
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 21, p. 5226 - 5229
[2] Patent: US2013/136782, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0216; 0217
[3] Patent: WO2012/174312, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 283-284
[4] Patent: WO2008/42282, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 219-220
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 10, p. 1943 - 1948
安全信息
| 危险品运输编号 | 2811 |
|---|---|
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0279159574904 | 5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 | 791595-74-9 | 5g | 292元 |
| 2026/09/15 | XW0279159574903 | 5-溴-1H-苯并咪唑-2-胺 | 791595-74-9 | 1g | 88元 |