N-乙酰-L-硫代脯氨酸
| 中文名称 | N-乙酰-L-硫代脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-乙酰-L-硫代脯氨酸;(R)-3-乙酰基-1,3-噻唑啉-4-羧酸;N-Acetyl-L-Thioproline N-乙酰-L-硫代脯氨酸 |
| 英文名称 | N-Acetyl-L-thioproline |
| 英文同义词 | (R)-3-acetylthiazolidine-4-carboxylic acid;N-Acetyl-L-thiazolidiNe-4-Carboxylic acid;(4R)-3-Acetyl-4α-thiazolidinecarboxylic acid;3-Acetylthiazolidine-4-carboxylic acid;N-Acetyl-L-thioproline;(R)-Aminofol;(R)-3-Acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid;N-ACETYL-THIOPROLINE |
| CAS号 | 54323-50-1 |
| 分子式 | C6H9NO3S |
| 分子量 | 175.21 |
| EINECS号 | 259-102-0 |
| 相关类别 | 氨基酸;农用兽用原料;原料;农药原药;乙酰类氨基酸;Chiral Reagents;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;食品添加剂;医药原料中间体;生物化工;化学试剂 |
| Mol文件 | 54323-50-1.mol |
| 结构式 |  |
N-乙酰-L-硫代脯氨酸 性质
| 熔点 | 143-145℃ |
|---|---|
| 沸点 | 439℃/760mm |
| 密度 | 1.46 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微、加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.27±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO3S/c1-4(8)7-3-11-2-5(7)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,9,10)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | WXTBYSIPOKXCPM-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | S1C[C@@H](C(O)=O)N(C(C)=O)C1 |
N-乙酰-L-硫代脯氨酸为半胱氨酸衍生物，可用作潜在的抗肿瘤药物。
生产方法
33898-90-7
34592-47-7
54323-50-1
一般步骤：向反应容器中加入L-硫代脯氨酸（0.11 mol）和氯化钾溶液（100 mL）。将搅拌速度控制在150 rpm。将反应混合物加热至85℃。缓慢滴加85% 2-噻吩基乙酰腈溶液（50 mL），控制滴加时间在40分钟内完成。维持搅拌速度，继续反应120分钟。反应完成后，进行减压蒸馏（2.3 kPa）以分离固体产物。向所得固体中加入90%对二甲苯（80 mL），加热使固体完全溶解。加入脱色分子筛进行脱色，保持溶液温度在15°C，持续35分钟。过滤除去固体杂质，使用五氧化二磷进行脱水处理，最终得到白色N-乙酰基-L-硫代脯氨酸（1）（17.13 g，收率89%）。
参考文献：
[1] Patent: CN105541749, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0015