N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇

N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇 基本信息

中文名称N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇
中文同义词FMOC-L-苯丙氨醇;(S)-N-FMOC基苯丙氨醇;N-FMOC-L-苯丙氨醇;(S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇;N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇;(S)-N-FMOC-苯丙氨醇;(S)-2-(FMOC-氨基)-3-苯基-1-丙醇;N-FMOC-L-苯丙胺醇,95%
英文名称Fmoc-Phe-ol
英文同义词(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbamate;REF DUPL: Fmoc-Phenylalaninol;(S)-(9H-fluoren-9-yl)Methyl 1-hydroxy-3-phenylpropan-2-ylcarbaMa;FMoc-PhenylalaninolFMoc-Phenylalan;9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate;Fmoc-L-Phe-OL;Fmoc-L-phenylalaninol≥ 99% (HPLC);N-FMOC-L-PHENYLALANINOL
CAS号129397-83-7
分子式C24H23NO3
分子量373.45
EINECS号
相关类别有机砌块;通用试剂;氨基醇;保护氨基酸;胺基酸;Amino Alcohols;Fmoc-Amino acid series;Amino Acids;peptides
Mol文件129397-83-7.mol
结构式N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇 结构式

N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇 性质

熔点129-130 °C
沸点606.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态固体
酸度系数(pKa)11.44±0.46(Predicted)
外观白色至灰白色固体
CAS 数据库129397-83-7(CAS DataBase Reference)

N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇 用途与合成方法

生产方法 
Fmoc-L-苯丙氨酸

35661-40-6

N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇

129397-83-7

以Fmoc-L-苯丙氨酸为原料合成Fmoc-L-苯丙氨醇的一般步骤如下:在0℃条件下,将Fmoc-L-苯丙氨酸(10mmol)溶于THF(10mL)中,随后依次加入DIPEA(11mmol,1.42mL)和50% T3P的EtOAc溶液(20mmol,6.36mL)。反应混合物于该温度下搅拌约10分钟。接着,在相同温度下向反应体系中缓慢加入NaBH4水溶液(10mmol,388mg,溶于0.3mL H2O中)。反应进程通过TLC监测,直至反应完全。反应完成后,通过旋转蒸发去除溶剂,粗产物用EtOAc萃取。有机相依次用5%柠檬酸溶液(10mL×2)、5% Na2CO3溶液(10mL×2)、水和饱和食盐水洗涤。最后,有机相经无水Na2SO4干燥后,减压浓缩得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨醇。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063

[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 25, p. 8454 - 8462

[3] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 32, p. 6131 - 6135

[4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884

[5] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4395 - 4396

安全信息

安全说明24/25
危险等级IRRITANT
海关编码29051990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW12939783702N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇129397-83-75G169元
2025/05/22XW12939783701N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨醇129397-83-71G41元
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