N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 比卡鲁胺硫醚中间体;-羟基-2-甲基-N-[4-氰基--3-(三氟甲基)苯基]-3-[4-(氟苯基)硫]丙酰胺;N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺;N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺;比卡鲁胺硫;硫化比鲁卡胺;1,2-环氧-2-甲基-N-[4-氰基--3-(三氟甲基)苯基]-丙烯酰胺;N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟基巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 |
| 英文名称 | N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropionamide |
| 英文同义词 | (R,S)-N-[4-Cyano-3-(trifluoroMethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-MethylpropionaMide;N-[4-Cyano-3-(TrifluoroMethyl)Phenyl]-3-[(4-Fluorophenyl)thio]-2-Hydroxy-2-Methy-PropanaMide;N-[4-Cyano-3-trifluoroMethy phenyl]-S-(4-fluorophenylthio)-2-hydrdoxy-2-Methyl-propionaMide(ASH BicalutaMide);N-[4-cyano-3-(rifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2- hydroxy-2-methyl propan Amide;Bicalutamide EP Impurity J;N-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)thio]-2-hydroxy-2-methylpropiomide;4-CYANO-3-TRIFLUOROMETHYL-N-[3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXYL-2-METHYLPROPIONYL]ANILINE;(S)-N-[4-CYANO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-3-(4-FLUOROPHENYLTHIO)-2-HYDROXY-2-METHYLPROPANAMIDE |
| CAS号 | 90356-78-8 |
| 分子式 | C18H14F4N2O2S |
| 分子量 | 398.37 |
| EINECS号 | 618-533-8 |
| 相关类别 | 芳烃;中间体;原料药;医药原料;其他;精细化工原料;有机化工原料;(intermediate of bicalutamide);Bicalutamide;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 90356-78-8.mol |
| 结构式 | ![N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 结构式](CAS/GIF/90356-78-8.gif) |
N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺 性质
| 熔点 | 109-111°C |
|---|---|
| 沸点 | 565.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.31±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 6.45 at 24℃ and 10g/L |
| 主要应用 | 药物小分子 |
| InChI | InChI=1S/C18H14F4N2O2S/c1-17(26,10-27-14-6-3-12(19)4-7-14)16(25)24-13-5-2-11(9-23)15(8-13)18(20,21)22/h2-8,26H,10H2,1H3,(H,24,25) |
| InChIKey | GCGWWKKSGPETMI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=CC=C(C#N)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(O)(C)CSC1=CC=C(F)C=C1 |
| LogP | 3.8 at 30℃ |
| CAS 数据库 | 90356-78-8(CAS DataBase Reference) |
371-42-6
![N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺](/CAS/GIF/90357-51-0.gif)
90357-51-0
![N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(4-氟苯巯基)-2-羟基-2-甲基丙酰胺](/CAS/GIF/90356-78-8.gif)
90356-78-8
实施例1 N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羟基-2-甲基丙酰胺的制备：将4-氟苯硫酚（21g）溶于甲醇（65ml）中，冷却至0℃。在搅拌下分批加入50%氢氧化钠水溶液（14g）。反应混合物在0℃下搅拌30分钟，随后在25℃下继续搅拌1小时。向反应体系中加入N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基环氧乙烷酰胺（40g），室温下搅拌反应2小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，向混合物中加入水（100ml），并用浓盐酸调节pH至7以下。在减压下蒸馏除去甲醇，直至无甲醇馏出。将所得悬浮液在5℃下搅拌3小时，过滤收集固体产物，并用水（2×40ml）洗涤。最后，将固体在50-60℃下真空干燥，得到目标产物N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫代]-2-羟基-2-甲基丙酰胺58g，收率98%。
参考文献：
[1] Patent: US2007/27211, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4
[2] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 11
[3] Patent: US2013/274501, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0107; 0108; 0109
[4] Patent: US2003/191337, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29242990 |