6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 基本信息
| 中文名称 | 6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮;6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 1G;6-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮;6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 |
| 英文名称 | 6-Methoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one |
| 英文同义词 | 6-METHOXY-3,4-DIHYDRO-1(2H)-ISOQUINOLINONE;6-METHOXY-3,4-1(1H)-ISOQUINOLINONE;1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-6-methoxy-;6-(Methyloxy)-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone;6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one;6-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ol;105298 |
| CAS号 | 22246-12-4 |
| 分子式 | C10H11NO2 |
| 分子量 | 177.2 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 其它有机金属化合物;Quinoline series |
| Mol文件 | 22246-12-4.mol |
| 结构式 |  |
6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮 性质
| 熔点 | 136-138℃ |
|---|---|
| 沸点 | 439.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.159 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C10H11NO2/c1-13-8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-10(9)12/h2-3,6H,4-5H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | WLQWIZAWNPYMBR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=C(OC)C=C2)CCN1 |
110192-21-7
22246-12-4
以化合物（CAS:110192-21-7）为原料合成6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮的一般步骤：在120℃下，向预热的多磷酸（184 mL，183.99 mmol）中缓慢加入原料化合物（35.0 g，167.26 mmol），保持温度为120℃。将反应混合物在室温下搅拌6小时，随后用冰水淬灭反应，用K2CO3碱化至pH中性，并用二氯甲烷（DCM）萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后浓缩溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用乙酸乙酯（EtOAc）/己烷（1:1）作为洗脱剂，得到目标产物6-(甲氧基)-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮（38.5 g，218 mmol，收率76%），为白色固体。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 8.01（d，J = 8.7 Hz，1H），6.90（d，J = 8.7 Hz，1H），6.86（dd，J = 8.7, 2.4 Hz，1H），6.71（d，J = 2.4 Hz，1H），3.85（s，3H），3.56（td，J = 6.6, 2.8 Hz，2H），2.96（t，J = 6.6 Hz，2H）；EI/MS m/z 177.1 [M+].
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 2, p. 207 - 219
[2] Patent: US2017/145007, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0322-0325
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 789 - 801
[4] Patent: WO2012/97682, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 134
[5] Patent: WO2012/97684, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 108
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW022224612402 | 6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 22246-12-4 | 1g | 112元 |
| 2026/09/15 | XW022224612401 | 6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 22246-12-4 | 250mg | 35元 |