1-氰基-环丙基羧酸乙酯
| 中文名称 | 1-氰基-环丙基羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-氰基-1-环丙烷甲酸乙酯;1-氰基-1-环丙烷羧酸乙酯;1-氰基环丙烷-1-甲酸乙酯;1-氰基环丙烷-1-羧酸乙酯;1-氰基-1-环丙基羧酸乙酯;1-氰基环丙甲酸乙酯;1-氰基-环丙基甲酸乙酯;1-氰基环丙烷甲酸 乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate |
| 英文同义词 | ETHYL 1-CYANO-1-CYCLOPROPANECARBOXYLATE;1-CYANO-CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDETHYL ESTER;Cyclopropanecarboxylic acid, 1-cyano-, ethyl ester;1-cyano-1-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester;1-cyanocyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 1-cyano-1-cyclopropanecarboxylate 96%;Ethyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate 96%;1-cyano-2-ethyl-1-cyclopropanecarboxylate |
| CAS号 | 1558-81-2 |
| 分子式 | C7H9NO2 |
| 分子量 | 139.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 常规产品;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Esters;Building Blocks;C6 to C7;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 1558-81-2.mol |
| 结构式 |  |
1-氰基-环丙基羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 217 °C (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.077 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 211 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色 |
| InChI | InChI=1S/C7H9NO2/c1-2-10-6(9)7(5-8)3-4-7/h2-4H2,1H3 |
| InChIKey | FDZLCIITHLSEQK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)(C(OCC)=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 1558-81-2(CAS DataBase Reference) |
106-93-4
105-56-6
1558-81-2
以1,2-二溴乙烷和氰乙酸乙酯为原料合成1-氰基-环丙基羧酸乙酯的一般步骤如下：将氰乙酸乙酯（11.3 g，0.1 mol）、1,2-二溴乙烷、四丁基溴化铵（Na 4（n-Bu）4Br）和碳酸钾（K 2 CO 3）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）中的悬浮液加热至80℃，反应过夜。反应完成后，将混合物倒入水（600 mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×50 mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥，减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯 = 10:1），得到1-氰基-环丙烷羧酸乙酯（10 g，收率：72%）。1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ 4.21（q，J = 7.2 Hz，2H），1.65-1.61（m，2H），1.58-1.55（m，2H），1.28（t，J = 7.2 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 474 - 480
[2] Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1983, vol. 19, # 3, p. 541 - 548
[3] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 3, p. 525 - 530
[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 4, p. 635 - 638
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 420 - 422
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