咪草烟

咪草烟

中文名称咪草烟
中文同义词灭草烟(普施特);2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸;普杀特;普施特;咪草烟(咪唑乙烟酸);豆草特;咪草烟/普施特;豆草特水剂
英文名称Imazethapyr
英文同义词(+-)-midazol-2-yl)-5-ethyl;5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-ethyl-2-((+-)-3-pyridinecarboxylicaci;5-dihydro-4-methyl-4(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2yl)-5-ethyl-3-(+-)-2-(;CL 263499;2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline-2-yl)-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid;2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid;5-Ethyl-2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-1H-imidazole-2-yl)-3-pyridinecarboxylic acid;Imazethapyr 100mg [81335-77-5]
CAS号81335-77-5
分子式C15H19N3O3
分子量289.33
EINECS号
相关类别农药;有机杂环类除草剂;除草剂;化学农药;原料;农药原料;医药、农药及染料中间体;HERBICIDE;Labware;Tools;HammerLabware;AMPCO;农用原料;化学试剂
Mol文件81335-77-5.mol
结构式咪草烟 结构式

咪草烟 性质

熔点169-173°C
沸点431.49°C (rough estimate)
密度1.1302 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度二甲基亚砜:83.33 mg/ml(288.01 mM)
酸度系数(pKa)pK1 2.1; pK2 3.9(at 25℃)
BRN7437150
CAS 数据库81335-77-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Imazethapyr (81335-77-5)

咪草烟 用途与合成方法

咪草烟是一种有机杂环类除草剂,属咪唑啉酮类化合物,又称为普杀特、咪唑乙烟酸、豆草唑、普施特、灭草烟,其异丙胺盐适用于所有杂草的防除,对莎草科杂草,一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有卓越的除草活性,可在芽前或芽后使用,能迅速被植物根和叶片吸收,抑制植物侧链氨基酸(缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸)的生物合成,破坏蛋白质,使杂草生长受抑制,促使其死亡。叶面处理后敏感杂草立即停止生长,一般在2~4周后死亡。选择性是由于植物对其代谢速度不同,抗性植物代谢速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普杀特后,其在体内很快代谢分解,对大豆安全,咪草烟在大豆体内的半衰期约1.6天。在用药量100g有效成分/hm2以上时,施药初期对大豆生长有明显的抑制作用,但能很快恢复。
低洼田块,酸性土壤慎用。该药在土壤中的残效期较长,对本药敏感性作物,如白菜、油菜、黄瓜、马铃薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草烟三年内种植。但按推荐剂量处理,后茬可种春小麦、大豆或玉米。在我国一年多熟地区,更应根据具体情况选择轮作作物。
咪唑啉酮类化合物的合成和筛选始于1975年,1982年M.Los等首先报道此类除草剂,1983年P.L.Orwick等报道了灭草烟(imazapyr) 及其异丙铵盐 (imazapyr-isopropylammonium),同时D. L. Shaner等报道了灭草喹(imazaquin)及其铵盐(imazaqin-ammonium),从而使咪唑啉酮化合物成为开发除草剂新品种的活跃领域。接着D. L. Shaner和N.E.Shafer报道了咪草酯(imazamethabez-methyl)[3]的除草活性,T.Malefyt等报道咪草烟 (imazethapyr)及其铵盐 (imazethapyr-ammonium) 的除草活性。大鼠急性经口LD50>5g/kg,雌小鼠急性经口LD50>5g/kg,兔急性经皮LD50>2g/kg,对皮肤有轻微刺激作用,对兔眼睛的刺激是可逆的。大鼠急性吸入LC503.27mg/L空气(分析)、4.12mg/L空气 (重量法)。饲喂试验的无作用剂量:大鼠(2年)和狗 (1年)>10g/kg饲料(最高试验剂量)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2.15g/kg。Ames试验表明,本品无诱变性。鱼毒LC50(96小时):蓝鳃420mg/L,鲇鱼 240mg/L,虹鳟340mg/L。蜜蜂LD50>0.1mg头蜜蜂。水蚤LC50(48小时)<1g/L。本品在大鼠体内迅速代谢,给药后24小时,92%由尿排出,5%后粪便排出;给药后48小时,在血液、肝肾、肌肉和脂肪组织中的残留量小于0.01mg/kg。【咪草烟毒性知识】(1)双烯酮在二氯甲烷中用氯处理,提氯代乙酰乙酸乙酯,该化合物二氯甲烷,于室温下反应10小时,得到2,4—二氯代乙酰乙酸乙酯,再与2—乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时,制得2-氯甲基-乙基烟酸乙酯,后者与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中,于80℃下下反应 6h,得到的缩合产物后再水解,然后在乙酸中环合,即制得咪草烟。
(2)2,3-吡啶二羧酸与乙酸酐在甲苯中反应,生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10~12℃下反应,生成氨基甲酰基烟酸,再用过氧化氢在氢氧化钠水溶液中水解,最后升温到 70℃下环合反应,即制得灭草烟。
化学性质 
纯品为无色晶体,无臭味。m.p.169~174℃,蒸气压小于0.013×10-3Pa (60℃)。25℃时溶解度:甲醇105g/L,异丙醇17g/L,甲苯5g/L,庚烷0.9g/L,水1.4g/L。有腐蚀性。
用途 
咪唑啉酮类选择性芽前及苗后早期除草剂,支链氨基酸合成抑制剂。通过根叶吸收,并在木质部和韧皮部内传导,积累于植物分生组织内,影响缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成,破坏蛋白质,使植物受抑制而死亡。播种前混土处理,出苗前土表处理及出苗后早期应用。可防除许多禾本科及阔叶杂草,大豆具耐性,一般用量为140~280g/hm2,也有报道大豆田除草以75~100g/hm2进行土壤处理。对其他豆类作物也有选择性,用量36~140g/hm2。如用36~142g/hm2剂量,无论是混土施药或芽后早期施药,均能有效防除双色高粱、西风古、小苋、曼陀罗等;以100~125g/hm2剂量,在播前混土或芽前处理,对稗草、黍、绿狗尾、苘麻、反枝苋、藜等均有极好防效。芽后处理防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草,所需剂量为200~250g/hm2
用途 
选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂,可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草
生产方法 
由双乙烯酮与氯气和氯甲烷作用,制得氯代乙酰乙酸乙酯;再与SO2Cl2作用, 氯化得2,4-二氯乙酰乙酸乙酯;将2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯与2-乙基丙烯醛、氨基磺酸铵反应制得2-氯甲基乙基烟酸乙酯,再与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺反应,并经水解,缩合得咪唑乙烟酸。
类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

WGK Germany1
RTECS号US5682900
海关编码29333990
毒害物质数据81335-77-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats and mice: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Peoples)

MSDS信息

提供商 语言
英文
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