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茚三酮

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茚三酮新闻专题
茚三酮的应用
茚三酮被作为氨基酸的薄层分析的显色剂,其原理是氨基酸与茚三酮水合物在弱酸条件下共加热时,氨基酸被氧化脱氨、脱羧,而茚三酮水合物被还原,其还原物可与氨基酸加热分解产生的氨结合,再与另一分子茚三酮缩合成为蓝紫色化合物,称为罗曼紫。常规的氨基酸薄层分析方法是
2018/12/25 11:13:48
茚三酮
理化性质 水合茚三酮 茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性 茚三酮反应 新闻专题
中文名称:茚三酮
中文同义词:茚三酮
英文名称:Ninhydrine, ozone friendly ready to use spray for TLC chromatography
英文同义词:Ninhydrine, ozone friendly ready to use spray for TLC chromatography;N-(2-Chlorophenyl)-2-methyl-4-[3-(2-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-piperidinecarboxamide
CAS号:32-70-2
分子式:C9H4O3.H2O
分子量:0
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茚三酮
茚三酮 性质
茚三酮 用途与合成方法
理化性质茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶,在125℃或放置过久变红,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质,故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时,它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中,它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热,则氨基酸显示为紫色斑点,可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
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水合茚三酮水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:
茚二酮制备水合茚三酮
用途:用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。
茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶,虫卵死亡后,此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使虫卵的活性显示出来。结果判定:活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。
茚三酮反应茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应,是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应,则引起氨基酸氧化脱氨基,同时,被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应,生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
茚三酮反应生成罗蔓紫色
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料:《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京:中国医药科技出版社.1996.第652页。
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