1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛;7-氮杂吲哚-3-甲醛;1H-吡咯并[5,4-B]吡啶-3-甲醛;3-甲醛-7-氮杂吲哚;7-并环化合物-3-甲醛;-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 10G |
| 英文名称 | 7-Azaindole-3-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | 1H-pyrrolo[5,4-b]pyridine-3-carboxaldehyde;7-Azazindole-3-carboxyaldehyde.;7-azaindole-3-carbaldehyde;3-ForMyl-7-azaindole;3-FORMYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-3-CARBOXALDEHYDE;3-FORMYL-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;7-Azaindole-3-carboxaldehyde, >=97% |
| CAS号 | 4649-09-6 |
| 分子式 | C8H6N2O |
| 分子量 | 146.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚;医药中间体;并环化合物;Heterocycle-Pyridine series;Indole Derivatives;Miscellaneous Reagents;Heterocycles series;Aldehydes;Fused Ring Systems |
| Mol文件 | 4649-09-6.mol |
| 结构式 | ![1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 结构式](CAS/GIF/4649-09-6.gif) |
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛 性质
| 熔点 | 216-220 °C |
|---|---|
| 沸点 | 379.6±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 6.07±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-4-10-8-7(6)2-1-3-9-8/h1-5H,(H,9,10) |
| InChIKey | KAIWRKYDYWYFIT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=C(C=O)C1=CC=CN=2 |
用途
可用于7-氮杂吲哚化学反应的原料。生产方法
271-63-6
64-19-7
![1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲醛](/CAS/GIF/4649-09-6.gif)
4649-09-6
在室温条件下，将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（11.80g，100mmol）悬浮于33%乙酸水溶液（200mL）中，随后加入六亚甲基四胺（16.8g，120mmol）。将反应混合物加热至110-120℃（油浴温度），并在该温度下持续搅拌15小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，此时有大量固体析出。将悬浮液倒入含有冰的2L烧杯中，并用50mL水冲洗反应瓶。随后，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液进行中和。中和完成后，通过过滤收集固体产物，并用蒸馏水洗涤。产物在空气中干燥后，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醛（9.5g，收率65%）为白色固体。EI-HRMS分析结果：m/e计算值C8H6N2O（M+）146.0480，实测值146.0478。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 18, p. 7577 - 7589
[2] Patent: US2006/84674, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2004/224973, 2004, A1. Location in patent: Page 32
[4] Chinese Chemical Letters, 2010, vol. 21, # 3, p. 297 - 300
[5] Patent: US2012/245178, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-43 |
| 安全说明 | 26-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |