六氯芬
| 中文名称 | 六氯芬 |
|---|---|
| 中文同义词 | 雙(3,5,6-三氯-2-羥苯)甲烷;甲双三氯酚;六氯甲双酚;2,2’-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚);2，2′-亚甲基-双(3，4，6-三氯苯酚);2,2'-亚甲基双(3,4,6-三氯苯酚);六氯芬;双(3，5，6-三氯-2-羟基苯)甲烷 |
| 英文名称 | Hexachlorophene |
| 英文同义词 | Hexachlorophene (500 mg);6,6'-Methylenebis(2,4,5-trichlorophenol);NSC 49115;NSC 9887;3,3',5,5',6,6'-Hexachloro-2,2'-dihydroxydiphenylmethane 2,2'-Methylenebis(3,4,6-trichlorophenol);4-Amino-1,5-dimethylpyrazole 2HCl;2,2',3,3',5,5'-Hexachloro-6,6'-dihydroxydiphenylmethane;2,2’,3,3’,5,5’-Hexachloro-6,6’-dihydrosydiphenylmethane |
| CAS号 | 70-30-4 |
| 分子式 | C13H6Cl6O2 |
| 分子量 | 406.9 |
| EINECS号 | 200-733-8 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;醇;农残、兽药及化肥类;杀菌剂类;分析标准品;Organics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;HA -HTEPA;Method 8270Cosmetics;Alpha Sort;E-LAlphabetic;H;Volatiles/ Semivolatiles;PHISOHEX;Other Additives;8000 Series Solidwaste Methods;Allergens |
| Mol文件 | 70-30-4.mol |
| 结构式 |  |
六氯芬 性质
| 熔点 | 163-165 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 519.9°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.6065 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5550 (estimate) |
| 闪点 | 11 °C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL |
| 形态 | 结晶 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 4.89 ± 0.02(H2O,t = 25.0±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain) |
| 颜色 | 灰白色到棕褐色 |
| 水溶解性 | 19mg/L(25 ºC) |
| 最大波长(λmax) | 300nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,4680 |
| BRN | 2064407 |
| 稳定性 | 稳定的。与碱、碱土、介子化合物、强氧化剂不相容。 |
| CAS 数据库 | 70-30-4(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 20, Sup 7) 1987 |
| NIST化学物质信息 | 2,2'-Methylenebis(3,4,6-trichlorophenol)(70-30-4) |
| EPA化学物质信息 | Hexachlorophene (70-30-4) |
Hexachlorophene (Hexachlorofen, Fostril, Nabac, pHisoHex) 是有效的KCNQ1/KCNE1 钾通道激活剂，EC50为4.61 ± 1.29 μM。它还可以通过Siah-1介导的beta-catenin降解来减弱Wnt/beta-catenin信号。
已取得危险化学品经营许可
| Target | Value |
|
KCNQ1/KCNE1
(CHO cells) | 4.61 μM(EC50) |
Hexachlorophene，处方药物的活性成分，是有效的KCNQ通道的激活剂。它对KCNQ1和KCNQ1/KCNE1复合体具有增强作用。Hexachlorophene能通过将KCNQ1/KCNE1通道稳定在开放状态而有效增强其电流幅度，EC50为4.61±1.29 μM。在心肌细胞中，1 μM Hexachlorophene显著缩短动作电位时程。除此之外，Hexachlorophene还能恢复长QT综合征（LQTs）突变的功能。
化学性质
白色或微带黄色结晶性粉未。熔点164-165℃。溶于醇、醚、丙酮、氯仿、丙二醇、聚乙二醇、橄榄油、棉子油和稀碱液，实际不溶于水。无气味或微带苯酚气味。用途
六氯酚对革兰氏阳性菌特别有效，而对革半氏阴性菌效力差，对高酸菌、霉菌及牙胞杆菌、病毒、螺旋体等无效。石炭酸系数为125。该品曾大量用于痱子、襁褓斑疹、面疱的治疗药及婴儿扑粉、药皂等。对氯酚对皮肤几乎没有刺激作用。生产方法
由2,4,5-三氯酚与甲醛或聚甲醛反应而得。将三氯酚、聚甲醛和硫酸搅拌混合，升温至75℃，反应液由稀薄变得稠厚，又立即由稠厚变为稀薄，将反应液倒入大量冰水中。过滤，滤饼用热水洗至中性，用稀碱溶解后加热至90℃，加入保险粉和活性炭，脱色30min。过滤，滤液加盐酸调节pH至2-3，冷至50℃以下，甩滤，滤饼用水洗涤，于80℃干燥，得六氯酚粗品。粗品经重结晶、精制即得成品。收率66%。另一种操作方法是使反应在溶剂二氯乙烷中进行，即将70g三氯酚、125ml二氯乙烷和32g20%发烟硫酸混合，加热至70-88℃，在1h内边搅拌边加入5.8g聚甲醛。全部加完后，回流1.5h，慢慢加入125ml二氯乙烷。停止搅拌，从底部将重硫酸层分离，用62ml二氯乙烷分两次提取硫酸层。将提取液与反应液分出的二氯乙烷层合并，加3g脱色炭脱色，然后在80℃过滤，加125ml水后，用水蒸汽蒸馏，将馏出物中悬浮的生成物滤出，干燥，得67.5-70g六氯酚。类别
农药毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 56 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 67 毫克/公斤刺激数据
皮肤-兔子 0.03 毫克 轻度; 眼睛-兔子 1500 毫克/24小时 中度可燃性危险特性
可燃; 受热分解有毒氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
砂土、干粉、泡沫安全信息
| 危险品标志 | T,N,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 24/25-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53 |
| 安全说明 | 20-37-45-60-61-36/37-16 |
| 危险品运输编号 | UN 2875 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | SM0700000 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29072990 |
| 毒害物质数据 | 70-30-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in adult male, female rats (mg/kg): 66, 57 orally (Gaines, Linder) |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
中文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|