(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 基本信息
| 中文名称 | (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 达沙替尼中间体 100G;(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺;N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺;(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺(达沙替尼中间体);达沙2;达沙2中间体;达沙替尼杂质14;达沙替尼杂质41 |
| 英文名称 | (E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide |
| 英文同义词 | (E)-N-(2-CHLORO-6-METHYLPHENYL)-3-ETHOXYACRYLAMIDE;(2E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxy-2-propenamide;2-PropenaMide,N-(2-chloro-6-Methylphenyl)-3-ethoxy-, (2E)-;(E)-N-(2-chloro-6-methyl-phenyl)-3-ethoxyl acrylamide;(Z)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide;SKL777;(E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxyacrylamide 863127-76-8;(2E)-N-(2-Chloro-6-methylphenyl)-3-ethoxy-acrylamide |
| CAS号 | 863127-76-8 |
| 分子式 | C12H14ClNO2 |
| 分子量 | 239.7 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 抗肿瘤药物;抗癌药达沙替尼中间体;达沙替尼，Dasatinib;中间体;新药及仿制药;对照品-杂质对照品;化药杂质-达沙替尼;医药原料药;医药原料 |
| Mol文件 | 863127-76-8.mol |
| 结构式 |  |
(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 性质
| 沸点 | 386.5±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.197 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.57±0.70(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C12H14ClNO2/c1-3-16-8-7-11(15)14-12-9(2)5-4-6-10(12)13/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,14,15)/b8-7+ |
| InChIKey | DBYFNZJHXGNAGW-BQYQJAHWSA-N |
| SMILES | C(NC1=C(C)C=CC=C1Cl)(=O)/C=C/OCC |
6191-99-7
87-63-8
863127-76-8
向冷却至0-5°C并搅拌的2-氯-6-甲基苯胺（59.5g，0.42mol）和吡啶（68ml，0.63mol）的四氢呋喃（THF，600mL）溶液中缓慢滴加3-乙氧基丙烯酰氯（84.7g，0.63mol），保持反应温度在0-5°C。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至20°C，并继续搅拌2小时。随后，将反应液冷却至0-10°C，缓慢加入1N盐酸（115mL）进行酸化。反应混合物用水（310mL）稀释后，在减压下浓缩至稠浆状。将稠浆用甲苯（275mL）稀释，并在20-22°C下搅拌15分钟，然后在0°C下继续搅拌1小时。通过真空过滤收集沉淀的固体，用水（2×75mL）洗涤，干燥后得到(E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺74.1g，产率73.6%。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（100MHz，CDCl3）表征，数据如下：1H NMR δ 1.26（t，3H，J=7Hz），2.15（s，3H），3.94（q，2H，J=7Hz），5.58（d，1H，J=12.4Hz），7.10-7.27（m，2H），7.27-7.37（d，1H，J=7.5Hz），7.45（d，1H，J=12.4Hz），9.28（s，1H）；13C NMR δ 14.57，18.96，67.17，97.99，126.80，127.44，129.07，131.32，132.89，138.25，161.09，165.36。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2011, vol. 344, # 7, p. 451 - 458
[2] Patent: WO2005/77945, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51
[3] Arkivoc, 2010, vol. 2010, # 6, p. 32 - 38
[4] Patent: WO2017/2131, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
安全信息
| 海关编码 | 2924297099 |
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