2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶
中文名称 | 2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶 |
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中文同义词 | 2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶;2-氯-4-(哌嗪-1-基)嘧啶 |
英文名称 | 2-Chloro-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine |
英文同义词 | 2-Chloro-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine;2-Chloro-4-(1-piperazinyl)pyrimidine;2-IODO-N-(PYREN-3-YL)ACETAMIDE;Pyrimidine, 2-chloro-4-(1-piperazinyl)- |
CAS号 | 174728-03-1 |
分子式 | C8H11ClN4 |
分子量 | 198.65 |
EINECS号 | |
相关类别 | pharmacetical |
Mol文件 | 174728-03-1.mol |
结构式 |
2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶 性质
沸点 | 399.6±22.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.272±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 8.47±0.10(Predicted) |
2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶是一种有机中间体,可由1-叔-丁氧羰基哌嗪和2,4-二氯嘧啶亲核取代制备得到2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶,然后脱保护得到2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶。
步骤1:2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶
将1-叔-丁氧羰基哌嗪(3.72g,0.02mol)加到搅拌的2,4-二氯嘧啶(2.98g,0.02mol)和二异丙乙胺(2.58g,0.02mol)于二氯甲烷(200mL)中的溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌48小时,然后减压浓缩。以二氯甲烷/醚(4∶1)为洗脱剂通过快速硅胶柱层析纯化得到的剩余物从而提供了3.44g(58%)无色固体形式的标题化合物,该化合物的NMR和MS光谱与预测结构相符。
步骤2:2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶
将2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶(2.00g,6.7mmol;由上步骤1得到的)溶解到25%v/v的三氟醋酸于二氯甲烷(25mL)中的溶液中。将该溶液在室温下搅拌40分钟,然后通过减压蒸发除溶剂。将剩余物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。对有机提取物进行干燥并进行减压蒸发从而得到1.04g(79%)无色固体形式的标题化合物,该化合物的NMR和MS光谱与预测结构相符。