(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇

中文名称(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
中文同义词(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇;(R)-2-氨基-3-甲基-1;1-二苯基-1-丁醇;R-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇;2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁醇;(R)-(+)-2-氨-3-甲基-1,1-联苯-1-丁醇;(R)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇
英文名称(R)-(+)-2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYL-1-BUTANOL
英文同义词2-AMINO-3-METHYL-1,1-DIPHENYLBUTAN-1-OL;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol;R-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol;(R)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol,99%e.e.;(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol >Benzenemethanol, α-[(1R)-1-amino-2-methylpropyl]-α-phenyl-;-1,1-diphenyL
CAS号86695-06-9
分子式C17H21NO
分子量255.36
EINECS号
相关类别手性试剂;合成;药物杂质及中间体;对照品;Amino Alcohols;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;Chiral Reagents
Mol文件86695-06-9.mol
结构式(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 结构式

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 性质

熔点95-99 °C(lit.)
沸点424.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.20±0.50(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +132°, c = 1 in chloroform

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 用途与合成方法

(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇可作为医药合成中间体,可由(D)-缬氨酸为反应原料进行制备,也可以Boc-D-缬氨酸甲酯为反应原料制得,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

1)D-缬氨酸甲酯:将1.245mL的SOCl2(2.03g,17.07mmol,1.0eq)在氩气下溶解于80mL的MeOH吸收液中,观察到气体产生,将溶液冷却至0℃,以固体形式分批加入2.0g(D)-缬氨酸(17.07mmol,1.0eq)固体,然后将反应混合物在回流下加热4小时。随后,在真空下直接从反应容器中除去溶剂,并分离出2.583g的白色(D)-缬氨酸甲酯(15.4mmol,Ca.90%),将其不进一步纯化。

2)(2R)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇:在装有回流冷凝器、滴液漏斗、隔垫和磁力搅拌器的加热的250mL圆底烧瓶中,在氩气下,将镁(77.04mmol,5.0当量)与一粒碘一起搅拌,然后用钙稍微覆盖,通过滴液漏斗加入20毫升的吸收Et2O,在80mL绝对吸收中提取8.11mL溴苯(12.10g,77.04mmol,5.0当量)。将溶液稍微煮沸,将反应混合物再搅拌40分钟直至Mg完全溶解,并分批少量加入2.583g(D)-缬氨酸甲酯(15.41mmol,1.0eq)。将该反应搅拌另外19小时,然后通过添加NH4Cl(水溶液)终止。将水相用Et2O萃取3次,并用CH2Cl2萃取2次,将合并的有机相用Na2SO4干燥,并在真空下除去溶剂,得到1.997g(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇(7.8mmol,约51%)。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29062990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A2533(R)-(+)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇
(R)-(+)-2-Amino-3-methyl-1,1-diphenyl-1-butanol
86695-06-91g390元

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