胺菊酯
中文名称 | 胺菊酯 |
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中文同义词 | 3,4,5,6-四氢酞酰亚氨基甲基(±)顺;反-菊酸酯;95%胺菊酯原药;3,4,5,6-四氢苯邻二甲酰亚氨甲基-(±)顺式、反式菊酸酯;阿斯;福马克拉;金鸡冠;喷杀高 |
英文名称 | Tetramethrin |
英文同义词 | 1-cyclohexene-1,2-dicarboximidomethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopr;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylicacidesterwithn-(hydr;2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemate;3,4,5,6,7-2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylicacid(1;3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethyl(+-)-cis,trans-chrysanthemate;3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido-methyl(±)cis,trans-chrysanthemate;3,4,5,6-tetrahydrophthalimidomethylcisandtransdlchrysanthemummonocarboxy;3,4,5,6-tetrahydro-phthalimidomethylesterderdl-cis-trans-chrysanthemumsaeur |
CAS号 | 7696-12-0 |
分子式 | C19H25NO4 |
分子量 | 331.41 |
EINECS号 | 231-711-6 |
相关类别 | 杀虫剂;分析标准品;有机氯杀虫剂;饲料添加剂;医药原料;农残、兽药及化肥类;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;农药中间体;化工原料;化工产品-有机化工;农用化学品原料;有机原料;胺菊酯;高效氯氰菊酯原粉;农用原药-原药;原料;农用兽用原料;医药、农药及染料中间体;避蚊胺;农药原药;原药;有机中间体;INSECTICIDE;PhthalimidesPesticides;PyrethroidsAlphabetic;Insecticides;Pesticides;TA - TE;Alpha sort;PyrethroidsPesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic;杀虫类;原料药;化学试剂-农药原料;农化类;试剂盒-Elisa试剂盒;有机化工原料;有机原料;农用化学品 |
Mol文件 | 7696-12-0.mol |
结构式 |
胺菊酯 性质
熔点 | 60-80°C |
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沸点 | 468.68°C (rough estimate) |
密度 | d2020 1.108 |
蒸气压 | 0.94×10-3 Pa (30 °C) |
折射率 | nD21.5 1.5175 |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
形态 | 固体 |
水溶解性 | 1.83 mg l-1 (25 °C) |
酸度系数(pKa) | -2.55±0.20(Predicted) |
颜色 | 米白色至浅黄色 |
Merck | 13,9296 |
BRN | 8807938 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
LogP | 4.730 |
CAS 数据库 | 7696-12-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Tetramethrin(7696-12-0) |
EPA化学物质信息 | Tetramethrin (7696-12-0) |
胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,有复苏现象,因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用,可使栖居在黑暗处的蜚蠊,在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。纯品为白色结晶固体,具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体,密度1.108(20℃),沸点185~190℃/ 13.3Pa,熔点为60~80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃,(±)-反式体为78℃〕,沸点185℃~190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是:苯和二甲苯50%,甲苯和丙酮40%,甲醇5%,乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下,贮存稳定至少两年。
图1为胺菊酯结构式。
用途:胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,要与其他杀虫剂混配使用。
制备方法:可由3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下,未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒,鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。
表1 胺菊酯对白鼠的急性毒
本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周,未出现病变,以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配,加工成气雾剂或喷射剂,以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。
胺菊酯的煤油喷射剂用量,一般是每平方米喷 0.5~2.0mg(有效成分),乳油通常用水稀释40~80 倍喷洒。
图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型,因杀死害虫能力较差,通常利用其快速击倒作用,与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫,还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺,反菊酸胺菊酯为主的产品,商品名称为Neo-Pynamin Forte。右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,是胺菊(1R)-异构体,是触杀性杀虫剂,且有强的击倒作用,尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫,增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力,且对蟑螂有较强的驱赶作用,但其杀死力和残效性都较差,故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配,并加用增效醚等,对害虫既快速击倒又能杀死。
【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯,二者用量(以重量计,下同)各为 0.15%,适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯,二者用量为0.225%和0.03%,用于防治飞翔昆虫。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-25)。 1.产品分析 (1)以二甲苯萃取,用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测,进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW,DMCS,60~80目)的玻璃柱,(内径3mm,长 1m),柱温200℃,气化温度250℃,载气:N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟),氢火焰离子检测器,内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。
2.残留量分析 (1)以氯仿萃取,用氯仿/乙醚薄层展开分离后,在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后,用有火焰离子检测器的气相色谱测定。本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后,5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内,它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1,2-二酰胺。(1)避免阳光直射,应贮存在阴凉通风处。
(2)贮存期为2年。
菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压脱溶,得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃,收率92%以上。
图1为胺菊酯结构式。
用途:胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,要与其他杀虫剂混配使用。
制备方法:可由3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下,未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒,鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。
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实验动物
口服LD50(mg/kg)
经皮LD50(mg/kg)
皮下注射LD50(mg/kg)
吸入LC50(mg/l空气)
大鼠
5840(雄);2000(雌)
>5000
-
>2.74(4小时)
小鼠
1920(雄);2000(雌)
>15000
2100
表1 胺菊酯对白鼠的急性毒
本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周,未出现病变,以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配,加工成气雾剂或喷射剂,以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。
胺菊酯的煤油喷射剂用量,一般是每平方米喷 0.5~2.0mg(有效成分),乳油通常用水稀释40~80 倍喷洒。
图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型,因杀死害虫能力较差,通常利用其快速击倒作用,与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫,还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺,反菊酸胺菊酯为主的产品,商品名称为Neo-Pynamin Forte。右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,是胺菊(1R)-异构体,是触杀性杀虫剂,且有强的击倒作用,尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫,增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力,且对蟑螂有较强的驱赶作用,但其杀死力和残效性都较差,故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配,并加用增效醚等,对害虫既快速击倒又能杀死。
【防治对象】可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯,二者用量(以重量计,下同)各为 0.15%,适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯,二者用量为0.225%和0.03%,用于防治飞翔昆虫。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-25)。 1.产品分析 (1)以二甲苯萃取,用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测,进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW,DMCS,60~80目)的玻璃柱,(内径3mm,长 1m),柱温200℃,气化温度250℃,载气:N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟),氢火焰离子检测器,内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。
2.残留量分析 (1)以氯仿萃取,用氯仿/乙醚薄层展开分离后,在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后,用有火焰离子检测器的气相色谱测定。本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后,5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内,它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1,2-二酰胺。(1)避免阳光直射,应贮存在阴凉通风处。
(2)贮存期为2年。
化学性质
纯品为白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。m.p.78℃(±反式);130℃(±顺式)、65~80℃(工业品);b.p.185~190℃/13.33Pa,相对密度1.108 (20℃),折射率n25D1.5175(工业品),蒸气压4.666×10-2Pa (20℃)。25℃时溶解度:苯、二甲苯50%,甲苯40%,丙酮40%,甲醇50%,乙醇.5%;30℃时在水中溶解度为4.6mg/L。对紫外光敏感,对热较稳定。用途
用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫,具有触杀作有用、很强的击倒作用,对蜚蠊有驱赶作用,致死效果尚欠。与其他对人畜安全的卫生杀虫剂混配,制所气雾剂全用。用途
属卫生用低毒杀虫剂,对蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫击倒速度快用途
为低毒杀虫剂,对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,有复苏现象,因此要与其他杀虫效果好的药剂混配使用。生产方法
胺醇的合成 将1,2,4,6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二磷混合在反应器中,反应温度200℃,反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应,得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合,以二氯乙烷为溶剂,加热回流,冷却后分出有机层,水层用二氯乙烷萃取,萃取液登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。菊酰氯的制备 将菊酸乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲苯萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压脱溶,得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
胺菊酯的合成 加入胺醇、吡啶和甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性,减压脱溶,得胺菊酯原油,含量92%~93℃,收率92%以上。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/ 1小时 轻度可燃性危险特性
燃烧产生有毒的氮氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | Xn,N |
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危险类别码 | 20-50/53 |
安全说明 | 24/25-61-60 |
危险品运输编号 | UN 2588 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | GZ1730000 |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29251900 |
毒害物质数据 | 7696-12-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in mice: 1000 mg/kg (Kato) |
提供商 | 语言 |
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中文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-W040149 | Tetramethrin | 25 mg | 350元 | |
2024/04/30 | XW76961201 | 胺菊酯 tetramethrin solution;(±)-phthalthrin,mixture cis with trans;(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)methyl-2,2-dimethyl-3-(3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acid ester | 7696-12-0 | 1ML | 130元 |
胺菊酯 农药中毒急救措施
中毒症状
属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖,重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗
[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。
注意事项
使用时勿直接喷到食品上。产品要包装在密闭容器中,贮于低温和干燥场所