2-羟基苯甘氨酸
| 中文名称 | 2-羟基苯甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-羟基苯基甘氨酸;2-氨基-2-(2-羟苯基)乙酸;2-羟基苯甘氨酸;氯吡格雷杂质29;2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸 |
| 英文名称 | 2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID |
| 英文同义词 | 2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID;2-HYDROXY PHENYL GLYCINE;AMINO-(2-HYDROXY-PHENYL)-ACETIC ACID;2-Amino(2-hydroxyphenyl)acetic acid;Benzeneacetic acid, a-amino-2-hydroxy-;2-(2-Hydroxyphenyl)glycine;(S)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(hydroxymethyl)-6,7- dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate;Benzeneacetic acid, α-amino-2-hydroxy- |
| CAS号 | 25178-38-5 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 25178-38-5.mol |
| 结构式 |  |
2-羟基苯甘氨酸 性质
| 沸点 | 358.8±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.396±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 1.82±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至淡红色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。a）将水杨醛和苯甲胺（摩尔比1：1）溶解在乙醇中，并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂，以定量收率得到亚胺。
b）向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃（THF）中，缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比亚胺化：TMSCN为1：3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，加入饱和氯化铵后（NH4Cl）的溶液中，用乙醚萃取，醚相用水洗涤，最后用硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂，就以油的形式定量得到α-氨基腈。
c）将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后，使原油冷却，并在减压下使其干燥。干燥后，将残余物悬浮在丙酮中，过滤并干燥，得到N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97％。
d）向（按重量计在基板的质量的15％）-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd（c）中的盐酸的溶液中，然后进行氢气压力（50psi）中持续16个小时。过滤粗产物，减压除去溶剂，得到2-羟基苯甘氨酸，产率96％。
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2922500090 |