3-溴-2-羟基苯乙酮 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-2-羟基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-2-羟基苯乙酮;1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮;2-羟基-3-溴苯乙酮;3-溴-2-羟基苯乙醇;3'-溴-2‘-羟基-苯乙酮 |
| 英文名称 | 1-(3-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethanone |
| 英文同义词 | Ethanone, 1-(3-broMo-2-hydroxyphenyl)-;2-Acetyl-6-broMophenol;1-(3-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-6-bromophenol;3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone 97%;3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone;3'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone97%;3’-Bromo-2’-hydroxyacetophenone;1-(3-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethanone |
| CAS号 | 1836-05-1 |
| 分子式 | C8H7BrO2 |
| 分子量 | 215.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1836-05-1.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-2-羟基苯乙酮 性质
| 熔点 | 33°C |
|---|---|
| 沸点 | 252.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.586±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.63±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅米色低熔点 |
| InChI | InChI=1S/C8H7BrO2/c1-5(10)6-3-2-4-7(9)8(6)11/h2-4,11H,1H3 |
| InChIKey | XPYYOCANFXTCKX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC=CC(Br)=C1O)C |
1829-37-4
1836-05-1
一般步骤：在圆底烧瓶中加入市售2-溴苯酚（10.0 g，57.8 mmol）的无水二氯甲烷（50 mL）溶液，随后滴加乙酰氯（5.0 g，63.6 mmol）和三乙胺（4.67 mL，63.6 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到纯的2'-溴苯基乙酸酯（12.18 g，56.6 mmol，产率98%）。将所得酯溶解于1,2-二氯苯（100 mL）中，加入三氯化铝（11.3 g，84.9 mmol）。反应混合物加热至140℃并搅拌3小时。反应完成后，加入冰和10%盐酸调节至微酸性（pH）。分离有机相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥后过滤。减压蒸发去除二氯甲烷。粗产物用己烷（300 mL）处理，并在-20℃冷却，使大部分对位取代的副产物结晶析出，过滤去除。滤液通过硅胶柱过滤，并用己烷洗涤以去除1,2-二氯苯，随后更换洗脱液为二氯甲烷-三乙胺（20:1）。经柱层析分离后，减压蒸发洗脱液，得到纯产物1-(3-溴-2-羟基苯基)乙酮（8），为无色油状物（7.55 g，35.1 mmol，产率62%）。产物经IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析确认结构。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 1, p. 97 - 102
[2] Monatshefte fuer Chemie, 1965, vol. 96, p. 450 - 460
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 7, p. 909 - 913
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 15, p. 3766 - 3769
安全信息
| 海关编码 | 2914790090 |
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