デカブロモジフェニルエーテル(1163-19-5)

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デカブロモジフェニルエーテル 製品概要
化学名:デカブロモジフェニルエーテル
英語化学名:Decabromodiphenyl oxide
别名:1,1’-oxybis(2,3,4,5,6-pentabromo-benzen;1,1’-oxybis[2,3,4,5,6-pentabromo-benzen;Decabromodiphenyl ether solution, Decabromodiphenyl oxide;Benzene, 1,1-oxybis2,3,4,5,6-pentabromo-;bde no 209solution;decabromodiphenyl ether solution;1,1'-Oxybis (2,3,4,5,6-pentabromobenzol);Decabromodiphenyl ester
CAS番号:1163-19-5
分子式:C12Br10O
分子量:959.17
EINECS:214-604-9
カテゴリ情報:Organics;Biphenyl & Diphenyl ether;Diphenyl Ethers (for High-Performance Polymer Research);Functional Materials;Reagent for High-Performance Polymer Research;Flame retardant series
Mol File:1163-19-5.mol
デカブロモジフェニルエーテル
デカブロモジフェニルエーテル 物理性質
融点 >300 °C(lit.)
沸点 425°C
比重(密度) 3 g/cm3
蒸気圧0Pa at 21℃
屈折率 1.5000 (estimate)
闪点 -12 °C
貯蔵温度 2-8°C
溶解性<0.0001mg/l
外見 Solid
White to Light Brown
水溶解度 <0.1 g/100 mL at 20 ºC
BRN 2188438
安定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKeyWHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N
LogP6.625 at 25℃
CAS データベース1163-19-5(CAS DataBase Reference)
IARC3 (Vol. 48, 71) 1999
EPAの化学物質情報Decabromodiphenyl oxide (1163-19-5)
安全性情報
主な危険性 Xn,Xi,N,F
Rフレーズ 20/21/22-67-65-63-50/53-48/20-38-11
Sフレーズ 36/37-62-61-60-16
RIDADR 3152
WGK Germany 1
RTECS 番号KN3525000
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
国連危険物分類 9
容器等級 II
HSコード 29093031
有毒物質データの1163-19-5(Hazardous Substances Data)
毒性Review IARC: Group 3 IMEMDT 48,73,90; Animal Limited Evidence IMEMDT 48,73,90. NTP Carcinogenesis Studies (feed); Some Evidence: rat NTPTR* NTP-TR-309,86; (feed); Equivocal Evidence: mouse NTPTR* NTP-TR-309,86. Polybrominated biphenyl compounds ar
MSDS Information
ProviderLanguage
1,1'-Oxybis(2,3,4,5,6-pentabromobenzene) English
SigmaAldrich English
ALFA English
デカブロモジフェニルエーテル Usage And Synthesis
外観白色の粉末
種類

デカブロモジフェニルエーテルは、主に研究開発用試薬製品や工業用難燃剤原料として一般に販売されています。研究開発用試薬製品としては、主に50μg/mLなどの標準液として販売されており、ノナン溶液、イソオクタン溶液、イソオクタン:トルエン=50:50溶液などの製品があります。

容量は1mL前後と少量です。ただし、「化審法」に基づく「第一種特定化学物質」であるため、入手する際は使用するための確認書が必要となります。

性質

図2. ポリブロモジフェニルエーテルの一般式

デカブロモジフェニルエーテルは、ポリブロモジフェニルエーテル (英: Polybrominated diphenyl ether) 、PBDEの1種です。合成的には、酸化ジフェニル、すなわちジフェニルエーテルの臭素化によって得られます。

ポリブロモジフェニルエーテルは、ジフェニルエーテルの臭素化物の総称で、置換臭素の数や位置によって、計算上209種の異性体が存在し、分子式は C12H(10−n)BrnO (1≦n≦10) と表される物質です。これはちょうどPCB (ポリ塩化ビフェニル) が計算上209種類の異性体を有することと同様です。

溶解性テトラヒドロフランにやや溶けにくく、水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。
解説

デカブロモジフェニルエーテル (英: Decabromodiphenyl ether) とは、化学式C12Br10Oで表される有機化合物であり、の全ての置換基が臭素化された化合物です。

デカブロモジフェニルエーテルは、分子量959.17、融点300℃、沸点425℃であり、常温において白色または淡黄色の固体です。別名には、「デカブロモジフェニルオキシド」「ペルブロモジフェニルエーテル」「 1,2,3,4,5-ペンタブロモ-6-(2,3,4,5,6-ペンタブロモフェノキシ)ベンゼン」などの名称があり、略称にはdecaBDE, DBDE, BDE-209などの名称があります。

密度は3.364g/mL、水への溶解度は1.0×10-4mg/L (25℃) です。CAS登録番号は1163-19-5です。「高濃縮性でないが難分解性及び長期毒性を有する疑いのある化学物質」であり、化審法で指定を受けています。

用途難燃剤
主な用途/役割エポキシ樹脂系接着剤に使用される。
説明DBDPO is a white to off-white powder.Molecular weight = 959.9. Hazard Identification (based onNFPA-704 M Rating System): Health 2, Flammability 0,Reactivity 0. Slightly soluble in water.
化学的特性Decabromodiphenyl Oxide (DBDPO) is a white to off-white or light yellow powder. Almost insoluble in all solvents. Good thermal stability. Heated to 354 ℃, weight loss 5%. It is a non-toxic and non-polluting flame retardant.
使用Decabromodiphenyl ether is a brominated flame retardant that is used in conjunction with antimony trioxide in high impact polystyrene. DecaBDE is used as an additive flame retardant, and has a variety of applications including in plastics/polymers/composites, textiles, adhesives, sealants, coatings and inks. DecaBDE containing plastics are used in housings of computers and TVs, wires and cables, pipes and carpets. Adverse effects are reported for soil organisms, birds, fish, frog, rat, mice and humans. One of the new POPs under the Stockholm Convention
定義ChEBI: Decabromodiphenyl ether is a polybromodiphenyl ether that is diphenyl ether in which all of the hydrogens have been replaced by bromines. It has a role as a neurotoxin.
主な応用Decabromodiphenyl oxide is an unreactive, additive flame retardant widely used for its thermal stability and its low cost in thermoplastic resins, thermoset resins, textiles and adhesives. The major applications are in high impact polystyrene, glass reinforced thermoplastic polyester and moulding resins, low density polyethylene extrusion coatings, polypropylene (homo- and copolymers), acrylonitrile butadiene styrene rubber, nylon and polyvinyl chloride.
製造方法Decabromodiphenyl ether can be synthesized by reacting diphenyl ether with bromine in the presence of halogenated catalyst (iron powder, etc.).
The diphenyl ether is dissolved in the solvent, the catalyst is added, and then bromine is added to carry out the reaction. After the reaction, filter, wash and dry to obtain decabromodiphenyl ether. Commonly used solvents are dibromoethane, dichloroethane, dibromomethane, carbon tetrachloride, tetrachloroethane and the like.
一般的な説明White to off-white powder with a chemical odor.
空気と水の反応Insoluble in water.
反応プロフィールDecabromodiphenyl oxide is incompatible with strong oxidizers .
火災危険Flash point data for Decabromodiphenyl oxide are not available; however, Decabromodiphenyl oxide is probably combustible.
有害性

デカブロモジフェニルエーテルの有害性

デカブロモジフェニルエーテルは、脂溶性が高く生物蓄積性を有し、生物濃縮される物質です。そのため、化審法において、第一種特定化学物質に指定されています。水棲生物における生物濃縮性は中程度もしくは低いと推定されていますが、河川等環境中に放出してはならないとされます。

人体への有害性としては、 軽度の皮膚刺激、眼刺激、遺伝性疾患の可能性、また、長期又は反復ばく露によって肝臓、甲状腺、腎臓に障害を生じるおそれが指摘されている物質です。

参考文献

使用用途

デカブロモジフェニルエーテルは、臭素含有率が高く、かつ難燃化効果が高いことから、難燃剤として幅広く利用されてきました。ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、ABSなどの合成樹脂に添加されている物質です。具体的な利用製品は、電気や電子機器用プラスチック、自動車の部品、ゴム用難燃処理剤、防炎性の繊維製品、、、コーティング剤およびインクなどです。

ただし、デカブロモジフェニルエーテルは、さまざまな工業製品に添加されているものの、自然環境で分解されにくく、環境汚染や健康被害をおよぼす化学物質です。平成28年には、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約 (POPs条約) に基づき、廃絶・制限の対象物質への追加が決定されました。

安全性プロファイルQuestionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. Experimental reproductive effects. Used as a flame retardant for thermoplastics. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Br-. See also ETHERS and BROMIDES
職業ばく露It is used as a fire retardant for thermoplastics and man-made fibers.
応急処置If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek medical attention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, including resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medical attention. Give large quantities of water and inducevomiting. Do not make an unconscious person vomit.
貯蔵Color Code—Green: General storage may be used.Prior to working with DPDPO you should be trained on itsproper handling and storage. Store in tightly closed containers in a cool, well-ventilated area away from strong oxidizers.Where possible, automatically transfer this chemical fromdrums or other storage containers to process containers. Useonly nonsparking tools and equipment, especially when opening and closing containers of this chemical. Sources of ignition, such as smoking and open flames, are prohibited wherethis chemical is used, handled, or stored in a manner thatcould create a potential fire or explosion hazard. Whereverthis chemical is used, handled, manufactured, or stored, useexplosion-proof electrical equipment and fittings.
輸送方法UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required. UN3152 Polyhalogenated biphenyls, solid or Polyhalogenated ter- phenyls, solid, Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material.
不和合性Incompatible with strong oxidizers (chlo- rates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, and epoxides. Ethers have a tendency to form unstable and explosive peroxides.
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