4-碘-2-甲基苯胺 基本信息
| 中文名称 | 4-碘-2-甲基苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-4-碘-苯胺;4-碘-2-甲基苯胺;4-碘基-2-甲基苯胺;4-碘-2-甲基苯胺 100G;2-氨基-5-碘甲苯(4-碘-2-甲基苯胺);2-氨基-5-碘甲苯;4-碘-2-甲基苯胺, 98+%;2-甲基-4-碘苯胺, 97+% |
| 英文名称 | 4-Iodo-2-methylaniline |
| 英文同义词 | Aniline, 4-iodo-2-methyl-;Benzenamine, 4-iodo-2-methyl-;BUTTPARK 24\04-61;AURORA 1126;AKOS BBS-00007953;4-IODO-2-METHYLBENZENAMINE;2-Amino-5-iodotoluene~4-Iodo-o-toluidine;4-iodo-2-methylanil |
| CAS号 | 13194-68-8 |
| 分子式 | C7H8IN |
| 分子量 | 233.05 |
| EINECS号 | 236-154-2 |
| 相关类别 | 有机砌块;芳烃;苯环类;通用试剂;医药中间体;胺;苯系列;含硫化合物;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Anilines, Amides & Amines;Iodine Compounds;Amines;C7;Nitrogen Compounds |
| Mol文件 | 13194-68-8.mol |
| 结构式 |  |
4-碘-2-甲基苯胺 性质
| 熔点 | 86-89 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 278.4±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.791±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.66±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 紫色到深紫色到深红色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2353618 |
| InChI | InChI=1S/C7H8IN/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,9H2,1H3 |
| InChIKey | BGKLFAQCHHCZRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(I)C=C1C |
| CAS 数据库 | 13194-68-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
583-75-5
13194-68-8
以2-甲基-4-溴苯胺为原料合成4-碘-2-甲基苯胺的一般步骤：采用芳香芬克尔斯坦反应。由于碘化铜（I）对水分和氧气敏感，反应需在氩气保护下使用标准Schlenk技术进行。具体操作如下：向配备回流冷凝器的双颈梨形烧瓶中加入2-甲基-4-溴苯胺、NaI（2当量，相对于溴交换）和CuI（5 mol%，相对于溴交换）。随后加入N,N'-二甲基乙二胺（L1）或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（L2）（10 mol%，相对于溴交换）以及无水1,4-二恶烷（0.5 mL每1 mmol NaI）。将所得悬浮液加热至110℃，反应18小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入25%氨水溶液中。用去离子水稀释蓝色溶液至体积倍增，并用二氯甲烷萃取三次。若使用2,2'-联吡啶作为配体，合并的有机相需额外用EDTA水溶液洗涤；否则，仅用饱和食盐水洗涤合并的有机相，并用无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到纯净的4-碘-2-甲基苯胺。必要时，可通过柱色谱法或重结晶对粗产物进行进一步纯化。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 8, p. 1085 - 1090
[2] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 26, p. 8328 - 8331
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-26,36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29214300 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | I0690 | 4-碘-2-甲基苯胺 4-Iodo-2-methylaniline | 13194-68-8 | 5G | 25元 |
| 2025/12/22 | I0690 | 4-碘-2-甲基苯胺 4-Iodo-2-methylaniline | 13194-68-8 | 25G | 640元 |